« Disilyne » : différence entre les versions
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| légende = Structure du disilyne soulignant en particulier la [[Isomérie cis-trans|configuration ''trans'']] de la [[Liaison triple|triple liaison]]. |
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Le '''disilyne''' est un [[composé chimique]] |
Le '''disilyne''' est un [[composé chimique]] de [[formule semi-développée]] {{nobr|HSi≡SiH}}. C'est le plus simple des [[hydrure]]s de [[silicium]] [[Composé insaturé|insaturés]], possédant une [[Liaison triple|triple liaison]] {{nobr|–Si≡Si–}}, [[analogue structurel]] [[Silicium|silicié]] de l'[[acétylène]] {{nobr|HC≡CH}}. |
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Par extension, les '''disilynes''' constituent une classe de [[molécule]]s issues de la substitution des [[atome]]s d'[[hydrogène]] du disilyne par des [[Résidu (biochimie)|résidus]] carbonés. |
Par extension, les '''disilynes''' constituent une classe de [[molécule]]s issues de la substitution des [[atome]]s d'[[hydrogène]] du disilyne par des [[Résidu (biochimie)|résidus]] carbonés. Si ce terme désigne généralement des composés comportant une triple liaison [[silicium]]≡[[silicium]]<ref name="0-12-352651-5">{{en}} Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman, ''Inorganic Chemistry'', Elsevier, 2001. {{ISBN|0-12-352651-5}}</ref>, il peut également désigner des composés comportant une triple liaison [[silicium]]≡[[carbone]]<ref name="10.1023/A:1016091614005"> |
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À l'instar des [[disilène]]s, qui sont plus stables que le disilène {{fchim|H|2|Si{{=}}SiH|2}}, certains disilynes sont suffisamment stables pour avoir pu être synthétisés et caractérisés. |
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Fichier:Sekiguchi-silyne-from-xtal-3D-balls.png|<center>Structure du premier disilyne publié<ref name="10.1126/science.1102209"/>.</center> |
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Le premier disilyne à avoir été publié, en 2004<ref name="10.1126/science.1102209"> |
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| consulté le = 23 décembre 2012 |
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}} {{DOI|10.1126/science.1102209}} {{PMID|15375262}}</ref>, est un composé de structure {{nobr|{{fchim|''R''<sup>1</sup>|2|''R''<sup>2</sup>Si–Si|2|–Si''R''<sup>2</sup>''R''<sup>1</sup>|2}}}}, avec {{nobr|''R''<sup>1</sup> {{=}} {{fchim|HC(Si(CH|3|)|3|)|2}}}} et {{nobr|''R''<sup>2</sup> {{=}} {{fchim|–CH(CH|3|)|2}}}}. Il a été obtenu par réduction du précurseur tétrabromé à l'aide de [[Composé d'insertion du graphite#Potassium-graphite|potassium-graphite]]. Il s'agit d'un composé cristallin vert émeraude sensible à l'humidité et à l'air, qui se décompose en fondant à partir de {{unité/2|128|°C}}, dans lequel la [[cristallographie aux rayons X]] a permis d'identifier que les quatre atomes de silicium centraux ne sont pas alignés mais adoptent une configuration [[Isomérie cis-trans|''trans'']] avec un angle {{nobr|–Si≡Si–Si–}} de 137°. La triple liaison {{nobr|Si≡Si}} a une longueur de {{unité/2|206|pm}} — environ 4 % de moins qu'une [[Liaison double|double liaison]] {{nobr|Si{{=}}Si}} — tandis que les [[Liaison simple|liaisons simples]] {{nobr|Si–Si}} ont une longueur de {{unité/2|237|pm}}. |
}} {{DOI|10.1126/science.1102209}} {{PMID|15375262}}</ref>, est un composé de structure {{nobr|{{fchim|''R''<sup>1</sup>|2|''R''<sup>2</sup>Si–Si|2|–Si''R''<sup>2</sup>''R''<sup>1</sup>|2}}}}, avec {{nobr|''R''<sup>1</sup> {{=}} {{fchim|HC(Si(CH|3|)|3|)|2}}}} et {{nobr|''R''<sup>2</sup> {{=}} {{fchim|–CH(CH|3|)|2}}}}. Il a été obtenu par réduction du précurseur tétrabromé à l'aide de [[Composé d'insertion du graphite#Potassium-graphite|potassium-graphite]]. Il s'agit d'un composé cristallin vert émeraude sensible à l'humidité et à l'air, qui se décompose en fondant à partir de {{unité/2|128|°C}}, dans lequel la [[cristallographie aux rayons X]] a permis d'identifier que les quatre atomes de silicium centraux ne sont pas alignés mais adoptent une configuration [[Isomérie cis-trans|''trans'']] avec un angle {{nobr|–Si≡Si–Si–}} de 137°. La triple liaison {{nobr|Si≡Si}} a une longueur de {{unité/2|206|pm}} — environ 4 % de moins qu'une [[Liaison double|double liaison]] {{nobr|Si{{=}}Si}} — tandis que les [[Liaison simple|liaisons simples]] {{nobr|Si–Si}} ont une longueur de {{unité/2|237|pm}}. |
||
Les calculs prédisent un [[ordre de liaison]] de 2,6. Un autre mode de calcul de l'ordre de liaison montre que celle-ci ferait intervenir deux paires d'électrons, avec une troisième paire dans une orbitale non liante<ref name="10.1002/cphc.200500064"> |
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| langue = en |
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| nom1 = Carlo A. Pignedoli, Alessandro Curioni et Wanda Andreoni |
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| titre = Disproving a Silicon Analog of an Alkyne with the Aid of Topological Analyses of the Electronic Structure and Ab Initio Molecular Dynamics Calculations |
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| périodique = ChemPhysChem |
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|||
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| langue = en |
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| nom1 = Gernot Frenking, Andreas Krapp, Shigeru Nagase, Nozomi Takagi et Akira Sekiguchi |
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| titre = Comment on “Disproving a Silicon Analog of an Alkyne with the Aid of Topological Analyses of the Electronic Structure and Ab Initio Molecular Dynamics Calculations” |
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| année = 2006 |
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| consulté le = 14 janvier 2021 |
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| doi = 10.1002/cphc.200500689 |
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| nom1 = Carlo A. Pignedoli, Alessandro Curioni et Wanda Andreoni |
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| périodique = ChemPhysChem |
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| jour = 10 |
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| mois = avril |
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| url texte = https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cphc.200600025 |
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| consulté le = 14 janvier 2021 |
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| doi = 10.1002/cphc.200600025 |
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== Notes et références == |
== Notes et références == |
||
Version du 15 janvier 2021 à 00:51
| Disilyne | |
| |
| Structure du disilyne soulignant en particulier la configuration trans de la triple liaison. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 71420045 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | Si2H2 |
| Masse molaire[1] | 58,186 9 ± 0,000 7 g/mol H 3,46 %, Si 96,54 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Le disilyne est un composé chimique de formule semi-développée HSi≡SiH. C'est le plus simple des hydrures de silicium insaturés, possédant une triple liaison –Si≡Si–, analogue structurel silicié de l'acétylène HC≡CH.
Par extension, les disilynes constituent une classe de molécules issues de la substitution des atomes d'hydrogène du disilyne par des résidus carbonés. Si ce terme désigne généralement des composés comportant une triple liaison silicium≡silicium[2], il peut également désigner des composés comportant une triple liaison silicium≡carbone[3].
À l'instar des disilènes, qui sont plus stables que le disilène H2Si=SiH2, certains disilynes sont suffisamment stables pour avoir pu être synthétisés et caractérisés.
-
![Structure du premier disilyne publié[4].](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Sekiguchi-silyne-from-xtal-3D-balls.png/351px-Sekiguchi-silyne-from-xtal-3D-balls.png)
Structure du premier disilyne publié[4].
![Structure du premier disilyne publié[4].](/wiki/Fichier:Sekiguchi-silyne-from-xtal-3D-balls.png)
Le premier disilyne à avoir été publié, en 2004[4], est un composé de structure R12R2Si–Si2–SiR2R12, avec R1 = HC(Si(CH3)3)2 et R2 = –CH(CH3)2. Il a été obtenu par réduction du précurseur tétrabromé à l'aide de potassium-graphite. Il s'agit d'un composé cristallin vert émeraude sensible à l'humidité et à l'air, qui se décompose en fondant à partir de 128 °C, dans lequel la cristallographie aux rayons X a permis d'identifier que les quatre atomes de silicium centraux ne sont pas alignés mais adoptent une configuration trans avec un angle –Si≡Si–Si– de 137°. La triple liaison Si≡Si a une longueur de 206 pm — environ 4 % de moins qu'une double liaison Si=Si — tandis que les liaisons simples Si–Si ont une longueur de 237 pm.
Les calculs prédisent un ordre de liaison de 2,6. Un autre mode de calcul de l'ordre de liaison montre que celle-ci ferait intervenir deux paires d'électrons, avec une troisième paire dans une orbitale non liante[5],[6],[7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman, Inorganic Chemistry, Elsevier, 2001. (ISBN 0-12-352651-5)
- (en) Miriam Karni et Yitzhak Apeloig, « The quest for a stable silyne, RSi ≡ CR′. The effect of bulky substituents », Silicon Chemistry, vol. 1, , p. 59-65 (DOI 10.1023/A:1016091614005, lire en ligne)
- (en) Akira Sekiguchi, Rei Kinjo et Masaaki Ichinohe, « A Stable Compound Containing a Silicon-Silicon Triple Bond », Science, vol. 305, no 5691, , p. 1755-1757 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.1102209
- (en) Carlo A. Pignedoli, Alessandro Curioni et Wanda Andreoni, « Disproving a Silicon Analog of an Alkyne with the Aid of Topological Analyses of the Electronic Structure and Ab Initio Molecular Dynamics Calculations », ChemPhysChem, vol. 6, no 9, , p. 1795-1799 (PMID 16144004, DOI 10.1002/cphc.200500064, lire en ligne)
- (en) Gernot Frenking, Andreas Krapp, Shigeru Nagase, Nozomi Takagi et Akira Sekiguchi, « Comment on “Disproving a Silicon Analog of an Alkyne with the Aid of Topological Analyses of the Electronic Structure and Ab Initio Molecular Dynamics Calculations” », ChemPhysChem, vol. 7, no 4, , p. 799-800 (PMID 16596606, DOI 10.1002/cphc.200500689, lire en ligne)
- (en) Carlo A. Pignedoli, Alessandro Curioni et Wanda Andreoni, « Reply to Comment on “Disproving a Silicon Analog of an Alkyne with the Aid of Topological Analyses of the Electronic Structure and Ab Initio Molecular Dynamics Calculations” », ChemPhysChem, vol. 7, no 4, , p. 801-802 (DOI 10.1002/cphc.200600025, lire en ligne)
