Hex-1-ène

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Hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Structures 2D et 3D de l'hex-1-ène
Identification
Nom IUPAC hex-1-ène
Synonymes

hexène ; butyléthylène

No CAS 592-41-6
No EINECS 209-753-1
PubChem 11597
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d’odeur proche du pétrole
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 84,1595 ± 0,0056 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
fusion -140,15 °C (± 4)[2]
ébullition 63,85 °C[2]
Paramètre de solubilité δ 15,1 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,67 g·cm-3[4]
d'auto-inflammation 255 °C[4]
Point d’éclair -20 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,26,9 %vol[4]
Pression de vapeur saturante 199 mbar à 20 °C
280 mbar à 30 °C
644 mbar à 50 °C[4]
Point critique 230,85 °C (± 0,3) ; 32,1 bar (± 0,3)[6]
Point triple -139,76 °C[7]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 295,18 J·mol-1·K-1[8]
ΔfH0gaz -42. ± 2. kJ/mol[2]
ΔfH0liquide -73. ± 3. kJ/mol[2]
Δfus 9,347 kJ·mol-1 (-139,76 °C)[2]
Δvap 30,6 kJ·mol-1[2]
Cp 183,30 kJ·mol-1·k-1 (25 °C, liquide)[8]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F



Transport
33
   2370   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hex-1-ène est un alcène de formule brute C6H12. C’est l’un des 17 isomères de l’hexène. L’hex-1-ène est une oléfine alpha, c’est-à-dire que sa double liaison est en position alpha, ce qui lui assure une grande réactivité et donc des propriétés chimiques utiles. L’hex-1-ène est d’ailleurs une α-oléfine linéaire de grande importance dans l’industrie.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La position α de la double liaison de l’hex-1-ène offre une bonne réactivité qui est utilisée pour la synthèse de l’acide heptanoïque utilisé dans la fabrication de lubrifiants[10]. La réaction est une hydroformylation à partir d’hex-1-ène, de monoxyde de carbone et de dihydrogène en présence d’un catalyseur à une température d’environ 150 °C, suivie d’une oxydation de l’aldéhyde en présence d’air et d’un autre catalyseur.

CH_3-C_3H_6-CH=CH2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.1} \ CH_3-C_5H_10-COH

CH_3-C_5H_10-COH \ + \ 0,5 \cdot O_2 \ \xrightarrow[]{cat.2} \ CH_3-C_5H_10-COOH

Ce procédé permet d’obtenir un ratio de 20:1 en faveur d’un acide linéaire face aux isomères ramifiés et est également utilisé pour produire l’acide nonanoïque à partir de l’oct-1-ène[11].

Une autre utilisation de l’hex-1-ène est la copolymérisation pour la production de dérivés du polyéthylène. L’hex-1-ène est ajouté pour obtenir du polyéthylène à basse densité linéaire (PEBDL, LLDPE en anglais) jusqu’à une concentration de 12 %. Cette co-α-oléfine est habituellement ajoutée lors de la polymérisation en phase liquide[10].

Elle sert aussi, comme le but-1-ène et l’oct-1-ène, à produire des plastomères par catalyse avec un métallocène.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La production de l’hex-1-ène est principalement issue de la polymérisation de l’éthylène qui forme un large mélange d’alcènes et de leur séparation par distillation.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f (en) « 1-Hexene » sur NIST/WebBook
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. a, b, c, d et e Entrée de « 1-hexene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5/5/2009 (JavaScript nécessaire)
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D., Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656
  7. Waddington, G.,Personal Commun., U. S. Bur. Mines, Bartlesville, OK, 1951.
  8. a et b McCullough, J.P.; Finke, H.L.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G., Low temperature calorimetric studies of seven 1-olefins: effect of orientational disorder in the solid state, J. Phys. Chem., 1957, 61, 289-301
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  10. a et b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,‎ 2002
  11. (en) George R. Lappin, Joe D. Sauer, Alpha Olefins Applications Handbook, CRC Press,‎ 1989 (ISBN 0824778952), p. 325