Isomérie cis-trans

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Les paramètres isomériques cis et trans interviennent chez les stéréoisomères afin de déterminer géométriquement l'emplacement des groupements prioritaires liés à un centre stéréogène d'une molécule.

La priorité des groupements est définie selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog. Une molécule est dite « trans » si les groupements prioritaires se trouvent de part et d'autre de la double liaison carbone-carbone. On définit alors une molécule « cis » par la présence des groupements prioritaires du même côté de la double liaison carbone-carbone.

Cependant il faut maintenant différencier l'isomérie cis/trans de la Z/E car les méthodes pour déterminer les groupements prioritaires sont différentes. Pour l'isomérie cis/trans la méthode est basée sur l'encombrement stérique et la Z/E est basée sur le numéro atomique. Donc un composé cis n'est pas toujours Z et vice versa. Exemple : cis-2-chlorobut-2-ene est aussi le E-2-chlorobut-2-ene.

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Article connexe[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Cours-Medecine.info, Isomérie, faculté de médecine 1re année, cours chimie, 25 avril 2010. Consulté le 21 août 2012.