Romain Grégoire découvre très vite le cyclisme en prenant l'exemple de son père qui pratique le cyclotourisme, il se lance donc dès l'âge de 6 ans par le VTT à l'ASPTT Besançon et passera à la course en ligne sur route dès l'adolescence (13-14 ans). En août 2019, il se classe quatrième du championnat de France sur route cadets (moins de 17 ans)[6]. En novembre, il est sélectionné pour la première fois avec l'équipe de France de cyclo-cross pour une manche de Coupe du monde chez les juniors, où il prend la 22e place[7]. Un mois plus tard, il est champion de Bourgogne-Franche-Comté de cyclo-cross juniors[8], puis se classe cinquième du championnat de France de la discipline chez les juniors[9]. En 2020, pour sa première année sur route chez les juniors, il est membre de l'AC Bisontine et bénéficie du programme de l'équipe Van Rysel-AG2R La Mondiale[3]. En raison de la pandémie de Covid-19, il doit attendre le mois d'octobre pour courir sa première compétition internationale, en l'occurrence La Philippe Gilbert Juniors. Lors de celle-ci, il se classe deuxième du général derrière Arnaud De Lie[10]. Trois semaines plus tard, il prend le départ au dernier moment des championnats de France sur route juniors[11], où il remporte en solitaire le titre sur la course en ligne[12] et termine quatrième du contre-la-montre[13].
Selon Nicolas Boisson, son entraîneur à la Continentale Groupama-FDJ, Grégoire est « un puncheur ayant également des aptitudes au sprint, capable d'être performant sur les classiques ardennaises. Sa limite se situe dans les ascensions longues et surtout dans les cols à fort pourcentage »[20].
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