Trichloroacétonitrile

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Trichloroacétonitrile
Trichloroacétonitrile
Identification
Nom IUPAC trichloroacétonitrile
Synonymes

trichloroéthanonitrile

No CAS 545-06-2
No EINECS 208-885-7
PubChem 24900271
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2Cl3N  [Isomères]
Masse molaire[2] 144,387 ± 0,008 g/mol
C 16,64 %, Cl 73,66 %, N 9,7 %,
Propriétés physiques
fusion -42 °C[1]
ébullition 85,7 °C[1]
Masse volumique 1,44 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 195 °C[1]
Pression de vapeur saturante 77 mbar (20 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ d }  1,441[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[3]
-
   3276   
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3],[1]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H330, H411, P261, P273, P280, P311, P301+P310,
Écotoxicologie
DL50 250 mg/kg (oral, rat)[4]
1300 mg/kg (lapin dermique)[4]
LogP 2,09[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trichloroacétonitrile est un composé organique de formule CCl3CN. C'est un liquide incolore, même si les échantillons commerciaux sont souvent marronâtres.

Propriétés[1][modifier | modifier le code]

Le trichloroacétonitrile est un liquide combustible, modérément soluble dans l'eau. Il est plus lourd que l'eau et très volatil. Il se décompose lorsqu'il est chauffé, notamment en chlorure d'hydrogène, oxydes d'azote et cyanure d'hydrogène.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le trichloroacétonitrile est préparé par déshydratation du trichloroacétamide[5]

Utilisations[modifier | modifier le code]

Il est utilisé commercialement comme précurseur de l'étridiazole, un fongicide.

En recherche académique, le trichloroacétonitrile est utilisé comme réactif dans le réarrangement d'Overman qui convertit les alcools allyliques en amines allylique[6],[7],[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée de « Trichloroacetonitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Trichloroacetonitrile, consultée le 8 décembre 2012.
  4. a et b American Industrial Hygiene Association Journal. Vol. 23, Pg. 95, 1962.
  5. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_363
  6. (en) T. Nishikawa, M. Asai, N. Ohyabu, M. Isobe, « Improved Conditions for Facile Overman Rearrangement(1) », J. Org. Chem., vol. 63, no 1,‎ 1998, p. 188–192 (liens PubMed? et DOI?)
  7. (en) « Overman Rearrangement », Organic Chemistry Portal, organic-chemistry.org (consulté le Novermber 15, 2012)
  8. (en) Y. K. Chen. A. E. Lurain, P. J. Walsh, « A general, highly enantioselective method for the synthesis of D and L alpha-amino acids and allylic amines », J. Am. Chem. Soc., vol. 124, no 41,‎ 2002, p. 12225–12231 (liens PubMed? et DOI?)


Voir aussi[modifier | modifier le code]