Acide trichloroacétique

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Acide trichloroacétique
Acide trichloroacétique
Identification
Nom IUPAC acide trichloroacétique
Synonymes

acide trichloroéthanoïque

No CAS 76-03-9
No EINECS 200-927-2
Apparence cristaux incolores et hygroscopiques, d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2HCl3O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 163,387 ± 0,008 g/mol
C 14,7 %, H 0,62 %, Cl 65,1 %, O 19,58 %,
pKa 0,77
Moment dipolaire 3,23 D
Propriétés physiques
fusion 58 °C[1]
ébullition 198 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Masse volumique 1,6 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante à 51 °C : 133 Pa[1]
Thermochimie
Cp 314 J/mol.K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1839   
SGH[4]
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H314, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 1,7[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,24 ppm
haut : 0,37 ppm[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


L'acide trichloroacétique est un composé analogue de l'acide acétique dans lequel les trois atomes d'hydrogène du groupe méthyle ont été remplacés par trois atomes de chlore.
C'est un acide fort et corrosif.

Obtention[modifier | modifier le code]

Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png

Il est obtenu par réaction du chlore sur l'acide acétique en présence d'un catalyseur.

CH3COOH + 3Cl2 → CCl3COOH + 3HCl

Utilisation[modifier | modifier le code]

Trichloroacetic-acid-elpot.png

L'acide trichloroacétique est utilisé en laboratoire pour la précipitation des protéines. Bien que cette méthode de précipitation soit l'une des plus répandues, son principe de fonctionnement n'est pas parfaitement connu.

Il est aussi utilisé comme principe actif dans le crayon anti-verrues Wartner.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g ACIDE TRICHLOROACETIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  4. Numéro index 607-004-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. « Trichloroacetic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]