Déprotonation

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La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H+ est retiré d'une molécule, qui va former sa base conjuguée. La propension d'une molécule à libérer un proton est mesurée par son pKa (mesure de l'acidité). Celui-ci sera d'autant plus bas que le proton était lié à des atomes ou groupes électronégatifs. Ainsi, en chimie organique, un acide carboxylique, R-COOH se déprotone très généralement plus facilement qu'un alcool, R-OH.

Origine du mot[modifier | modifier le code]

La réaction de retirer (on dit souvent "arracher") un atome d'hydrogène d'une molécule devrait être appelée "déshydrogénation". Malheureusement, il y a une ambiguïté entre l'atome d'hydrogène (H) et la molécule d'hydrogène (H2). D'autre part, une déprotonation consiste à retirer non pas un atome d'hydrogène mais son cation H+. Or un atome d'hydrogène est constitué d'un unique proton servant de noyau et d'un électron gravitant autour de lui. Le cation H+, privé de son électron, se résume ainsi à un unique proton et c'est la raison pour laquelle on utilise le terme, basé sur le mot "proton", de déprotonation.

Voir aussi[modifier | modifier le code]