Énamine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Structure générale d'une énamine.

Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par la réaction entre un aldéhyde ou une cétone et une amine secondaire, suivie d'une libération de H2O.

Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline.

La forme générale d'une énamine est :

R_2C=CR-NR_2

On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part.

Synthèse[modifier | modifier le code]

EnamineSynthesisMechanism.png

Exemple d'application[modifier | modifier le code]

Réaction de Stork[1]

Stork enamine reaction.png

Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde:

Aldolcontrol4.png

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Stork Enamine Reaction. G. Stork et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954)