Rupatadine

Identification
Rupatadine

Structure chimique de la rupatadine
Nom UICPA	8-chloro-11-[1-[(5-méthyl-3pyridil)méthyl]pipéridin-4-ylidène]-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
N^o CAS	158876-82-5
N^o ECHA	100.260.389
Code ATC	R06AX28
PubChem	133017
SMILES	CC1=CC(=CN=C1)CN2CCC(=C3C4=C(CCC5=C3N=CC=C5)C=C(C=C4)Cl)CC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 Std. InChIKey : WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₂₆Cl N₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	415,958 ± 0,025 g/mol C 75,07 %, H 6,3 %, Cl 8,52 %, N 10,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Identification
Fumarate de rupatadine

N^o CAS	182349-12-8
N^o ECHA	100.260.389
Code ATC	R06AX28
PubChem	6449107
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₃₀Cl N₃O₄ [Isomères]
Masse molaire^[2]	532,03 ± 0,03 g/mol C 67,73 %, H 5,68 %, Cl 6,66 %, N 7,9 %, O 12,03 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique
Voie d’administration	orale
Grossesse	données limitées, pas d'effet délétère connu

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rupatadine (DCI)^[3] est une molécule aux propriétés antihistaminiques^[4]. Elle est utilisée par voie orale sous forme de fumarate dans le traitement des symptômes de l'allergie tels que la rhinite allergique ou l'urticaire idiopathique chronique.

Développement[modifier | modifier le code]

La rupatadine a été développée en tant que médicament par le laboratoire pharmaceutique espagnol Uriach sous la référence UR-12592. Elle dispose d'une autorisation de mise sur le marché depuis 2001 en Espagne.

Pharmacocinétique[modifier | modifier le code]

La rupatadine est métabolisée par le cytochrome P450 3A4 en différents produits actifs dont la desloratadine, une molécule qui est elle-même commercialisée en tant que médicament.

Spécialités contenant de la rupatadine[modifier | modifier le code]

Médicaments à usage humain contenant de la rupatadine et pays de commercialisation : Wystamm (fumarate de rupatadine, France^[5]) ; Rupatall (fumarate de rupatadine, Belgique) ; Rupafin (fumarate de rupatadine, Espagne).

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, n^o 3,‎ 1996, p. 158 (lire en ligne) (en)
↑ (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, n^o 1,‎ 1997, p. 114-121 (PMID 8996188) (en)
↑ Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) « Recommended INN list 36 », WHO Drug Information, vol. 10, n^o 3,‎ 1996, p. 158 (lire en ligne) (en)

[4] (en) Merlos M, Giral M, Balsa D et al., « Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF) », J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 280, n^o 1,‎ 1997, p. 114-121 (PMID 8996188) (en)

[5] Site internet de l'Afssaps - Répertoire des spécialités pharmaceutiques. Consulté le 18 août 2010. (fr)

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