Morpholine

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Morpholine
Morpholine
Identification
Nom IUPAC tétrahydro-1,4-oxazine
No CAS 110-91-8
No EINECS 203-815-1
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO  [Isomères]
Masse molaire[4] 87,1204 ± 0,0043 g/mol
C 55,15 %, H 10,41 %, N 16,08 %, O 18,36 %,
pKa 8,33
Moment dipolaire 1,55 ± 0,03 D [2]
Diamètre moléculaire 0,542 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −5 °C[1]
ébullition 129 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 21,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,9994 g·cm-3 [5]
d'auto-inflammation 310 °C[1]
Point d’éclair 35 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,411,2 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,06 kPa[1]
Point critique 54,7 bar, 344,85 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,452 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



Transport
-
   2054   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1B, E,
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
H226, H302, H312, H314, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8]
Écotoxicologie
LogP -0,86[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,01 ppm
haut : 0,07 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La morpholine est un hétérocycle saturé porteur d'une fonction éther et d'une fonction amine secondaire. Cette dernière lui confère les propriétés d'une base. La morpholine donne aussi son nom à une classe de composés dont elle est l'élément le plus simple.

Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore, avec une odeur caractéristique d'amine.

Elle est hygroscopique et totalement miscible à l'eau.

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

La morpholine présente les propriétés chimiques caractéristiques d'une amine secondaire. Cependant, la présence de l'oxygène dans l'hétérocycle a pour effet de réduire la densité électronique sur l'atome d'azote. Les propriétés nucléophiles et basiques de la morpholine sont donc moins marquées que pour les amines secondaires de structure proche (la pipéridine par exemple).

Synthèse[modifier | modifier le code]

En laboratoire[modifier | modifier le code]

Deux voies de synthèse de la morpholine

Dans l'industrie[modifier | modifier le code]

La morpholine peut être synthétisée industriellement par réaction de l'ammoniac sur le diéthylène glycol en présence d'hydrogène et de catalyseurs :

Morpholine synthesis.png

Utilisation[modifier | modifier le code]

La morpholine a un grand nombre d'utilisations :

Elle est aussi utilisée comme agent anticorrosion. Elle est par exemple ajoutée à l'eau qui circule dans les turbines à vapeur des centrales thermiques ou nucléaires[12] pour maintenir un pH légèrement basique et prévenir la corrosion (pH de moindre corrosion requis). En maintenant un pH légèrement basique, elle limite l'effet corrosif de l'eau à haute température sur les pièces métalliques. Les avantages de la morpholine dans cette utilisation résident dans sa bonne stabilité chimique en l'absence d'oxygène et dans sa température d'ébullition suffisamment proche de celle de l'eau, ce qui garantit une distribution relativement homogène entre la phase liquide et la phase vapeur du mélange.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i .MORPHOLINE "N&, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,‎ 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  8. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  9. « Morpholine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  10. Numéro index 613-028-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Morpholine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  12. Correspond au circuit secondaire d'une centrale nucléaire.