Monoiodotyrosine

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Monoiodotyrosine
Monoiodotyrosine.png
Structure de la monoiodotyrosine
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophényl)propanoïque
Synonymes

3-iodo-L-tyrosine

No CAS 70-78-0
No EINECS 200-744-8
PubChem 439744
ChEBI 27847
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10INO3
Masse molaire[1] 307,0851 ± 0,009 g/mol
C 35,2 %, H 3,28 %, I 41,33 %, N 4,56 %, O 15,63 %,
Propriétés physiques
fusion 210 °C[2] (décomposition)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La monoiodotyrosine (MIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'Homme, des hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine). Il est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la L-tyrosine, un acide aminé protéinogène, et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier en position méta sur des résidus tyrosine de la thyroglobuline, qui en compte environ 120.

La fixation d'un second atome d'iode sur l'autre position méta du cycle benzénique conduit à la formation de diiodotyrosine (DIT).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-iodo-L-tyrosine, consultée le 21 avril 2013.