Diiodotyrosine

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Diiodotyrosine
Diiodotyrosine.png
Structure de la diiodotyrosine
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophényl)propanoïque
Synonymes

3,5-diiodo-L-tyrosine

No CAS 300-39-0
No EINECS 206-092-0
PubChem 9305
ChEBI 15768
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H9I2NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,9816 ± 0,009 g/mol
C 24,97 %, H 2,1 %, I 58,62 %, N 3,23 %, O 11,09 %,
Propriétés physiques
fusion 200 °C[2] (décomposition)
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diiodotyrosine (DIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'Homme, des hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine). Il est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la monoiodotyrosine (MIT) et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier sur la position méta libre de résidus monoiodotyrosine de la thyroglobuline.

La diiodotyrosine peut être utilisée pour traiter certaines maladies affectant la thyroïde.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Dihydrate de 3,5-diiodo-L-tyrosine cristallisé, consultée le 21 avril 2013.