Vert de bromocrésol

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Vert de bromocrésol
Image illustrative de l’article Vert de bromocrésol
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Représentations du vert de bromocrésol
Identification
Nom UICPA 2,6-Dibromo-4-[7-(3,5-dibromo-4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-9,9-dioxo-8-oxa-9λ6-thiabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien-7-yl]-3-methyl-phenol
No CAS 76-60-8
No ECHA 100.000.885
No CE 200-972-8
SMILES
InChI
Apparence cristaux vert foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C21H14Br4O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 698,014 ± 0,028 g/mol
C 36,13 %, H 2,02 %, Br 45,79 %, O 11,46 %, S 4,59 %,
pKa 4,9
Propriétés physiques
fusion 218,5 °C
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vert de bromocrésol ou 3,3',5,5'-tétrabromo-m-crésolsulfonephtaléine est un composé aromatique dérivé du triphénylméthane, utilisé comme indicateur coloré de pH. Son pKA est de 4,8. Sa teinte sensible est le vert, couleur de ses sels cristallins (souvent des sels de sodium).

Couleurs du vert de bromocrésol
forme acide
jaune
zone de virage
pH 3,8 à pH 5,4
forme basique
bleu
Bromocresolo.jpg

De gauche à droite : solution de HCl à 0,1 M, 3 solutions tampon de pH=3,78, 3 de pH=4,00,
3 de pH=4,62 et une solution de NaOH à 0,1 M avec différentes quantités de vert de bromocrésol
(les solutions les pkus sombres sont celle en ayant le plus )



En solution aqueuse, le vert de bromocrésol existe donc sous deux formes : la forme acide monoanionique jaune et la forme déprotonée dianionique bleue, qui est stabilisée par résonance :

Bromocresol green ionic equilibrium.png

Le point isobestique de cet indicateur se situe à environ 515 nm sur les courbes d'absorbances :

Bromocresol green spectrum-fr.png

En cas d'ingestion colore l'urine et les selles en bleu.[réf. nécessaire]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Bromocrésol vert » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009