Chlorure de triphényltétrazolium

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Chlorure de triphényltétrazolium
Image illustrative de l'article Chlorure de triphényltétrazolium
Structure du chlorure de triphényltétrazolium
Identification
Nom UICPA chlorure de 2,3,5-triphényl-2H-tétrazol-3-ium
Synonymes

chlorure de tétrazolium

No CAS 298-96-4
No EINECS 206-071-6
No RTECS XF8100000
PubChem 9283
ChEBI 78019
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H16ClN4
Masse molaire[1] 335,81 ± 0,019 g/mol
C 67,96 %, H 4,8 %, Cl 10,56 %, N 16,68 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de triphényltétrazolium (TTC), souvent appelé chlorure de tétrazolium, est un indicateur rédox couramment utilisé en biochimie et en biologie moléculaire afin notamment de mettre en évidence la respiration cellulaire. Il s'agit d'un composé aromatique et d'un ammonium quaternaire se présentant sous la forme d'une poudre cristallisée de couleur blanche, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone, mais insoluble dans l'éther éthylique[3],[4].

Le TTC est utilisé pour identifier les tissus au métabolisme actif de ceux qui sont inactifs. Il est en effet réduit en 1,3,5-triphénylformazan (TPF), un colorant de couleur rouge, dans les tissus vivants sous l'effet d'un certain nombre de déshydrogénases, enzymes intervenant dans un grand nombre de voies métaboliques, tandis qu'il demeure blanc dans les tissus nécrosés car ces mêmes enzymes y sont dégradées ou dénaturées. Le TTC a ainsi été utilisé au cours d'autopsies pour caractériser les infarctus du myocarde en soulignant les zones nécrosées dépourvues de lactate déshydrogénase cardiaque.

Il est recommandé d'éviter d'exposer le TTC à la chaleur et à la lumière, susceptibles de le rendre instable.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,3,5-Triphenyltetrazolium chloride ≥ 99.0% (AT), consultée le 27 octobre 2015.
  3. (en) M. Witty (2012). « Topographischer Nachweis der Keimfähigkeit der Getreidefrüchte durch Tetrazoliumsalze (Topographic Detection of Germination in Cereal Crops by Tetrazolium Salts) — A Translation of Lakon’s 1942 Paper on Tetrazolium Seed Testing », Seed Technology, vol. 34, no 2, 2012, p. 275-282.
  4. (en) M. Witty, « The process for 2, 3, 5 - triphenyl – tetrazolium chloride synthesis, an intellectual property seized immediately after world war II », Bulletin for the History of Chemistry, vol. 37, no 2, 2012, p. 91-95.