Diphénylamine

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Diphénylamine
image illustrative de l’article Diphénylamine
Identification
Synonymes

C.I. 10355
N-Phénylaniline
Anilinobenzène

No CAS 122-39-4
No ECHA 100.004.128
No EC 204-539-4
PubChem 11487
SMILES
InChI
Apparence cristaux photosensibles incolores à gris, odeur florale
Propriétés chimiques
Formule brute C12H11N  [Isomères]
Masse molaire[1] 169,2224 ± 0,0106 g/mol
C 85,17 %, H 6,55 %, N 8,28 %,
Propriétés physiques
fusion 53 à 54 °C [2]
ébullition 302 °C [2]
Solubilité 40 mg·l-1 eau à 20 °C[3];

1 g/2,2 ml (éthanol)[2];
1 g/4,5 ml (alcool propylique)[2];
Facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acide acétique glacial, le disulfure de carbone[2].

Masse volumique 1,159 g·cm-3 [4]
d'auto-inflammation 630 °C [3]
Point d’éclair 153 °C [2]
Pression de vapeur saturante à 108 °C : 133 Pa[5]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[7]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H373, H410,
SIMDUT[8]

Produit non contrôlé
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704

 
Transport[3]
90
   3077   
Écotoxicologie
DL50 1 230 mg·kg-1 (souris, oral)
1 120 mg·kg-1 (rat, oral)
300 mg·kg-1 (cochon d'inde, oral)
3 200 mg·kg-1 (mammifère, oral) [10]
LogP 3,34[5]
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La diphénylamine est une amine de formule brute C12H11N.

Historique[modifier | modifier le code]

Utilisation[modifier | modifier le code]

Elle est utilisée pour la fabrication de colorants, la stabilisation des explosifs contenant de la nitrocellulose ou du celluloïd.

En chimie analytique, on l'utilise pour la détection des nitrates, des chlorates et autres substances oxydantes avec lesquels elle donne une couleur bleu profond en présence d'acide sulfurique[2].

Elle est également utilisée pour l'entreposage des pommes et des poires, où on fait appel à ses propriétés fongicides. Le produit ne doit pas contenir plus de 2 mg·kg-1 d'amino-4-diphényle. Les formules commerciales ont une concentration de 100 à 318 g·l-1 et sont appliquées en émulsion ou en nébulisation à chaud[13].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La diphénylamine se décolore à la lumière.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La diphénylamine est préparée en chauffant de l'aniline avec de l'hydrochlorure d'aniline.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f et g (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0911910131), partie 3349
  3. a, b et c Entrée de « Diphenylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289
  5. a et b N, N - DIPHENYLAMINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  7. Numéro index 612-026-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. « Diphénylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  9. International Chemical Safety Card, consulté le 17 février 2009
  10. (en) « N,N-Diphenylamine » sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2009
  11. « Diphenylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  12. « diphénylamine » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  13. Alice Couteux, Violaine Lejeune, Index phytosanitaire ACTA, Paris, Association de Coordination Technique Agricole, (ISBN 2857942222)