Cobinamide

Identification
Cobinamide

Structure du cobinamide
Nom UICPA	3-[(5Z,10Z,15Z)-2,7,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-3,13-bis(3-amino-3-oxopropyl)-17-[3-(2-hydroxypropylamino)-3-oxopropyl]-1,2,5,7,12,12,15,17-octaméthyl-8,13,18,19-tétrahydro-3H-corrin-24-id-8-yl]propanamide ; cobalt(2+)
N^o CAS	13497-85-3
PubChem	5486709
ChEBI	28956
SMILES	C/C/1=C/2\C(C(C([N-]2)C3(C(C(C(=N3)/C(=C\4/C(C(C(=N4)/C=C\5/C(C(C1=N5)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)(C)CCC(=O)NCC(C)O.[Co+2] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C48H73N11O8.Co/c1-23(60)22-55-38(67)16-17-45(6)29(18-35(52)64)43-48(9)47(8,21-37(54)66)28(12-15-34(51)63)40(59-48)25(3)42-46(7,20-36(53)65)26(10-13-32(49)61)30(56-42)19-31-44(4,5)27(11-14-33(50)62)39(57-31)24(2)41(45)58-43;/h19,23,26-29,43,60H,10-18,20-22H2,1-9H3,(H14,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,61,62,63,64,65,66,67);/q;+3/p-1 Std. InChIKey : FEESAGIUMZGLMF-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₄₈H₇₂Co N₁₁O₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	990,087 4 ± 0,048 g/mol C 58,23 %, H 7,33 %, Co 5,95 %, N 15,56 %, O 12,93 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cobinamide est un tétrapyrrole de la famille des corrinoïdes. Hexa-amide de l'acide cobinique, il fait l'objet d'études comme antidote à l'empoisonnement au cyanure, au même titre que l'hydroxocobalamine^[2]^,^[3], un autre corrinoïde.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) A. Chan, M. Balasubramanian, W. Blackledge, O.M. Mohammad, L. Alvarez, G.R. Boss et T.D. Bigby, « Cobinamide is superior to other treatments in a mouse model of cyanide poisoning », Clin. Toxicol. (Phila.), vol. 48, n^o 7,‎ août 2010, p. 709-917 (lire en ligne) PMID 20704457
↑ (en) M. Brenner, S.B. Mahon, J. Lee, J. Kim, D. Mukai, S. Goodman, K.A. Kreuter, R. Ahdout, O. Mohammad, V.S. Sharma, W. Blackledge, G.R. Boss, « Comparison of cobinamide to hydroxocobalamin in reversing cyanide physiologic effects in rabbits using diffuse optical spectroscopy monitoring », J. Biomed. Opt., vol. 15, n^o 1,‎ janvier-février 2010, p. 017001 (lire en ligne) PMID 20210475