Sirohème

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Sirohème
Siroheme.svg
Structure du sirohème
Identification
Nom UICPA acide 3-[(2S,3S,17S,18S)-8,12,17-tris(2-carboxyéthyl)-3,7,13,18-tétrakis(carboxyméthyl)-3,18-diméthyl-2,17-dihydroporphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoïque ; fer(2+)
No CAS 52553-42-1
PubChem 9548568
ChEBI 28599
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C42H44FeN4O16  [Isomères]
Masse molaire[1] 916,661 ± 0,044 g/mol
C 55,03 %, H 4,84 %, Fe 6,09 %, N 6,11 %, O 27,93 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sirohème est le cofacteur, structurellement proche de l'hème, de certaines enzymes réalisant la réduction à six électrons du soufre et de l'azote[2]. Il est biosynthétisé à partir de l'uroporphyrinogène III[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Matthew J. Murphy, Lewis M. Siegel, Shirley R. Tove et Henry Kamin, « Siroheme: A New Prosthetic Group Participating in Six-Electron Reduction Reactions Catalyzed by Both Sulfite and Nitrite Reductases », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 71, no 3,‎ , p. 612-616 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.71.3.612 PMID 4595566
  3. (en) Jørgen Hansen, Marianne Muldbjerg, Hélène Chérest, Yolande Surdin-Kerjan, « Siroheme biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae requires the products of both the MET1 and MET8 genes », FEBS Letters, vol. 401, no 1,‎ , p. 20-24 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0014-5793(96)01423-8 PMID 9003798