Cannabinol

Cannabinol (CBN)
Structure du cannabinol
Identification
Nom UICPA	6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H- benzo[c]chromén-1-ol
No CAS	521-35-7
No ECHA	100.216.772
Propriétés chimiques
Formule	C21H26O2  [Isomères]
Masse molaire	310,429 9 ± 0,019 2 g/mol C 81,25 %, H 8,44 %, O 10,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	76 à 77 °C
T° ébullition	185 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Oxydation du Thc en CBN

Le cannabinol aussi connu sous le nom de CBN est un cannabinoïde qui n'est pas présent dans la plante fraîche ni produite directement par celle-ci, mais sa concentration augmente avec l'exposition à la lumière et à l'air car il s'agit d'un produit issu de l'oxydation du tétrahydrocannabinol (THC).

Il s'agit d'un puissant sédatif naturel et efficace globalement par effet d’entourage qui agit rapidement et qui n’a pas d’action sur l’humeur et l’énergie, sa valeur symbolique est un facteur d’aggravation des dépressions sans accoutumance ni dépendance physique.C'est également un cannabinoïde très légèrement psycho-actif et 10 fois moins puissant que le THC.

Sa présence dans la plante n’est pas l’assurance d’un taux de THC élevé, les cultivateurs et producteurs qui demeurent dans la légalité peuvent en faire l’usage après transformation de la plante.

La dissipation du produit après son effet n’excède pas quelques heures. Son action sédative plonge dans un sommeil profond avec une réversibilité de la mémoire.

En France la législation favorable à la commercialisation de produits dérivés du chanvre autorise un taux de 0,3% de THC et l’utilisation du CBN pour ses vertus. La législation européenne reste inégale.

La variété qui contient le taux de CBN le plus élevé, est sans doute la colombienne locale, à cause des cultivateurs qui pratiquent des méthodes de séchage inadéquates, et exposent les plants en plein soleil pour les faire sécher; le THC se dégrade alors rapidement et le taux de CBN augmente, ce qui donne également un aspect brunâtre doré que l'on retrouve fréquemment dans le cannabis colombien et mexicain.

Le haschish contient également une plus grande présence de CBN, ce qui lui vaut parfois l'effet étourdissant qu'il procure quelques heures après sa consommation.

Réalité des effets sédatifs du CBN

Le CBN est parfois appelé le « cannabinoïde endormi », mais la science ne soutient pas totalement cette affirmation. Le CBN est connu selon des rapports anecdotiques comme provoquant des effets sédatifs, en particulier s'il est combiné avec du THC dans des variétés indica, qui sont supposées être plus sédatives que les sativas en raison de leur profil en cannabinoïdes et en terpènes. Cependant, dans les années 1970, une étude à petite échelle sur l'homme avec une administration orale de CBN seul, de CBN avec du THC et de THC seul a trouvé que la combinaison de ces deux cannabinoïdes produisait des niveaux de vertige et de somnolence plus élevés qu'avec le THC seul, alors que le CBN seul ne rendait les sujets ni somnolents, ni planants^{[réf. nécessaire]}.

Ce résultat a poussé les chercheurs à croire que le supposé effet narcotique du CBN était plutôt provoqué par la teneur plus élevée de terpènes sédatifs dans le cannabis vieilli, comme le myrcène et le linalol. Des recherches récentes désignent inversement le CBN comme le sédatif le plus efficace de tous les cannabinoïdes, mais aucun de ces résultats ne devrait être considéré comme concluant. Le plus probable, dans certains cas, est que le CBN contribue à la sédation via l'effet entourage, avec les autres cannabinoïdes et terpènes qui renforcent l'efficacité globale^{[réf. nécessaire]}.

Biosynthèse des formes acides des cannabinoïdes primaire

Lorsque le CBGA et le CBGVA sont combinés à des enzymes spécifiques (synthases à base d’acide), ils se transforment par biosynthèse en la forme acide de l’un des trois cannabinoïdes primaires : THC, CBD et CBC. Les nouvelles formules moléculaires sont très similaires à celles du CBGA et CBGVA, mais chaque nouveau cannabinoïde a perdu quelques atomes d’hydrogène. Tous les atomes de carbone et d’oxygène sont toujours présents :

— CBGA + THCA-synthase = THCA ou acide tétrahydrocannabinolique

— CBGA + CBDA-synthase = CBDA ou acide cannabidiolique

— CBGA + CBCA-synthase = CBCA ou acide cannabichroménique

— CBGVA + THCA-synthase = THCVA ou acide tétrahydrocannabivarinique

— CBGVA + CBDA-synthase = CBDVA ou acide cannabidivarinique

— CBGVA + CBCA-synthase = CBCVA ou acide cannabichromévarinique

Le THCA, CBDA et CBCA ont tous la même formule moléculaire de C₂₂H₃₀O₄. Il en va de même pour le THCVA, CBDVA et CBCVA en C₂₀H₂₆O₄. Cependant, les atomes sont arrangés différemment, ce qui explique leurs caractéristiques différentes.

Même si le THCA et le THCVA ressemblent beaucoup au THC, ils ne sont toujours pas très psychotropes et ne vous feront pas ressentir d’effets avant qu’ils ne soient convertis à la prochaine étape sur la voie des cannabinoïdes. À ce stade, tous ces cannabinoïdes vont prendre leur forme active.

Dégradation au fil du temps

Les cannabinoïdes évoluent avec le temps et l’exposition à l'air. C’est le principe de dégradation. Cela peut se produire directement sur la plante ou avec la marijuanas curée si elle n’est pas stockée convenablement. La dégradation affaiblit même les têtes les plus puissantes tandis que les cannabinoïdes actifs se convertissent en leurs formes chimiques les moins désirables.

Le passage de THC au CBN ne nécessite que l’élimination de quatre atomes d’hydrogène pour faire passer la formule C₂₁H₃₀O₂ à C₂₁H₂₆O₂. En revanche, pour passer du CBD au CBE ou canna-bielsoin, la formule change de manière différente. Le cannabinoïde récupère en fait un atome d’oxygène et devient C₂₁H₃₀O₃.

Quatre facteurs interviennent dans la dégradation du THC en cannabinol :

• température : accélération de la dégradation au‑delà de 20 °C ;
• humidité ;
• ultraviolets : ceux‑ci accélèrent la dégradation du THC.
• oxygène : présent dans l'air, il est nécessaire à l'oxydation du THC.

[réf. nécessaire]

Lien externe

• (en) Compounds found in Cannabis Sativa, sur erowid.org7