Propionitrile

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Propionitrile
Propionitrile.png
Structure du propionitrile
Identification
Nom IUPAC propanenitrile
Synonymes

cyanure d'éthyle

No CAS 107-12-0
No EINECS 203-464-4
PubChem 7854
ChEBI 26307
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5N  [Isomères]
Masse molaire[1] 55,0785 ± 0,003 g/mol
C 65,42 %, H 9,15 %, N 25,43 %,
Moment dipolaire µa=3,85 D, µb=1,23 D
Propriétés physiques
fusion -103 °C[2]
ébullition 97 °C[2]
Solubilité 103 g·l-1[2] à 20 °C
Paramètre de solubilité δ 21,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,78 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 510 °C[2]
Point d’éclair 2 °C[2]
Pression de vapeur saturante 4,88 kPa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F



Transport[2]
336
   2404   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H225, H300, H310, H319, H332, P210, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310, P403+P235,
Écotoxicologie
DL50 39 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le propionitrile est un composé chimique de formule CH3CH2CN. C'est le plus simple des nitriles aliphatiques. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore soluble dans l'eau. Il est utilisé comme solvant et comme précurseur d'autres composés organiques[4].

Production[modifier | modifier le code]

Le propionitrile est produit industriellement essentiellement par hydrogénation de l'acrylonitrile CH2=CH–CN ainsi que par ammoxydation du propanol C2H5CH2OH (ou du propanal C2H5CHO) :

CH3CH2CH2OH + O2 + NH3 → CH3CH2CN + 3 H2O.

Le propionitrile est également un sous-produit de l'électrodimérisation de l'acrylonitrile en adiponitrile NC(CH2)4CN.

En laboratoire, il peut être préparé par déshydratation du propanamide CH3CH2CONH2, par réduction catalytique de l'acrylonitrile, ou par distillation de l'hydrogénosulfate d'éthyle CH3CH2OSO3H et du cyanure de potassium KCN.

Le propionitrile est un solvant semblable à l'acétonitrile mais avec une température d'ébullition un peu plus élevée. Il donne de la propylamine CH3CH2CH2NH2 par hydrogénation.

Détection astrophysique[modifier | modifier le code]

Le propionitrile fait partie des molécules détectées dans le milieu interstellaire[5],[6],[7],[8],[9] par spectroscopie rotationnelle. Ses trois 13C-isotopologues ont également été observés dans les nuages moléculaires tels Orion IRc2[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Entrée de « Propionitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn et Heinz-Peter Gelbke, « Nitriles », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 15 juin 2000 (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a17_363
  5. (en) Lucy M. Ziurys, « The chemistry in circumstellar envelopes of evolved stars: Following the origin of the elements to the origin of life », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 103, no 33,‎ 15 août 2006, p. 12274-12279 (lire en ligne) DOI:10.1073/pnas.0602277103
  6. (en) L. E. B. Johansson, C. Andersson, J. Ellder, P. Friberg, A. Hjalmarson, B. Hoglund, W. M. Irvine, H. Olofsson et G. Rydbeck, « Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz », Astronomy and Astrophysics, vol. 130, no 2,‎ janvier 1984, p. 227-256 (lire en ligne)
  7. (en) Anthony J. Remijan, J. M. Hollis, F. J. Lovas, D. F. Plusquellic et P. R. Jewell, « Interstellar Isomers: The Importance of Bonding Energy Differences », The Astrophysical Journal, vol. 632, no 1,‎ 10 octobre 2005, p. 333-339 (lire en ligne) DOI:10.1086/432908
  8. (en) David Fossé, José Cernicharo, Maryvonne Gerin et Pierre Cox, « Molecular Carbon Chains and Rings in TMC-1 », The Astrophysical Journal, vol. 552, no 1,‎ 1er mai 2001, p. 168-174 (lire en ligne) DOI:10.1086/320471
  9. « Molecules in the Interstellar Medium or Circumstellar Shells (en date du 11/2012) »
  10. (en) K. Demyk et al., 2007 : Isotopic ethyl cyanide 13CH3CH2CN, CH313CH2CN, and CH3CH213CN: laboratory rotational spectrum and detection in Orion. A&A, vol. 466, no 1, p. 255