Adiponitrile

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Adiponitrile
Adiponitrile-2D-skeletal.png
Structure de l'adiponitrile
Identification
Nom IUPAC hexanedinitrile
No CAS 111-69-3
No EINECS 203-896-3
No RTECS AV2625000
PubChem 8128
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 108,1411 ± 0,0058 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
fusion 2,3 °C[2]
ébullition 295 °C[2]
Solubilité 50 g·l-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,96 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair 165 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,3 Pa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T


Transport[2]
60
   2205   
SGH[2]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H315, H319, H332, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'adiponitrile est un composé chimique de formule N≡C(–CH2)4–C≡N. Il s'agit d'un dinitrile se présentant sous la forme d'un liquide incolore et visqueux, intermédiaire de la synthèse des polyamides en donnant de l'hexaméthylènediamine H2N(–CH2)6NH2 par hydrogénation :

N≡C(–CH2)4–C≡N + 4 H2H2N(–CH2)6NH2.

L'adiponitrile est produit de nos jours essentiellement par hydrocyanation du 1,3-butadiène H2C=CH–CH=CH2 catalysée par le nickel, selon un procédé découvert chez DuPont :

H2C=CH–CH=CH2 + 2 HCN → N≡C(–CH2)4–C≡N.

L'autre procédé est l'électrosynthèse par dimérisation de l'acrylonitrile CH2=CH–C≡N, découverte chez Monsanto :

2 CH2=CH–C≡N + 2 e- + 2 H+ → N≡C(–CH2)4–C≡N.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Adiponitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)