Orcinol

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Orcinol
Structure de l'orcinol
Structure de l'orcinol
Identification
Nom IUPAC 3,5-dihydroxytoluène
Synonymes

orcine
5-méthylrésorcinol
1,3-dihydroxy-5-méthylbenzène

No CAS 504-15-4
No EINECS 207-984-2
PubChem 10436
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,1372 ± 0,0068 g/mol
C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
fusion 107,5 °C[2]
ébullition 289,55 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 405 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
290 mg·kg-1(souris, i.v.)[4]
772 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
LogP 1,580[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'orcinol ou orcine est un composé phénolique naturel, présent dans de nombreux lichens par exemple Roccella tinctoria et Lecanora[6].

Structure[modifier | modifier le code]

L'orcinol est un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle et deux groupes hydroxy. Il fait donc partie des polyphénols et plus spécifiquement des benzènediols.

Apparence[modifier | modifier le code]

L'orcinol se cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une couleur bleu-violet.

Orcinol

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (cependant il y a des risques d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.

Réactivité[modifier | modifier le code]

Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.

Isomères[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Orcinol » sur ChemIDplus
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  4. a et b Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 12, Pg. 410, 1981.
  5. Hygiene and Sanitation Vol. 34(4-6), Pg. 16, 1969.
  6. Robiquet: „Essai analytique des lichens de l’orseille“, Annales de chimie et de physique, 1829, 42, p. 236–257.