Anhydride phtalique

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Anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Représentations de l'anhydride phtalique
Identification
Nom IUPAC 2-benzofuran-1,3-dione
Synonymes

1,3-isobenzofuranedione

No CAS 85-44-9
No EINECS 201-607-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs, brillants, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C8H4O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 148,1156 ± 0,0076 g/mol
C 64,87 %, H 2,72 %, O 32,41 %,
Propriétés physiques
fusion 131 °C[1]
ébullition 284 °C (sublime)[1]
Solubilité 0,62 g/100g,eau
(réagit lentement avec l'eau)
Masse volumique 1,53 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 570 °C[1]
Point d’éclair 152 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,710,4 %vol[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A, D2B,
SGH[5]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H317, H318, H334, H335,
Écotoxicologie
LogP 1,6[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride phtalique est une molécule de formule C8H4O3. C'est l'anhydride de l'acide phtalique. C'est un composé de grande importance en chimie, notamment pour la fabrication de résines synthétiques, de plastiques, de colorants et de pigments.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Jusque dans les années 1960, l'anhydride phtalique était presque exclusivement produit par oxydation catalytique du naphtalène, extrait du goudron de houille (coal tar).

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Il fut à partir des années 1960, et de façon croissante (85 % de la production dans les années 1980, la quasi-totalité de nos jours) synthétisé à partir de l'ortho-xylène, produit par reformage ou par craquage du pétrole.

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O

En laboratoire, l'anhydride phtalique est obtenu par chauffage et déshydratation de l'acide phtalique :

Synthèse de l'anhydride phtalique

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h ANHYDRIDE PHTALIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  4. « Anhydride phtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 607-009-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Phthalic anhydride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)