Iséthionate de sodium

Iséthionate de sodium
Structure de l'iséthionate de sodium
Identification
Nom UICPA	2-hydroxyéthanesulfonate de sodium
No CAS	1562-00-1
No ECHA	100.014.858
No CE	216-343-6
No RTECS	KI7700000
PubChem	517063
SMILES	C(CS(=O)(=O)[O-])O.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H6O4S.Na/c3-1-2-7(4,5)6;/h3H,1-2H2,(H,4,5,6);/q;+1/p-1 Std. InChIKey : LADXKQRVAFSPTR-UHFFFAOYSA-M
Apparence	poudre blanche soluble dans l'eau, combustible mais peu inflammable
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NaO4SHOCH2CH2SO3Na
Masse molaire	148,113 ± 0,008 g/mol C 16,22 %, H 3,4 %, Na 15,52 %, O 43,21 %, S 21,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion	191 à 194 °C
T° ébullition	230 °C (décomposition)
Solubilité	134 g/L à 20 °C
Masse volumique	1,76 g/cm3 à 20 °C
Précautions
NFPA 704
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'iséthionate de sodium, ou 2-hydroxyéthylsulfonate de sodium, est un composé organosulfuré de formule chimique HOCH₂CH₂SO₃Na. C'est le sel d'acide iséthionique HOCH₂CH₂SO₃H et de sodium. Il se présente comme une poudre blanche sensible à l'humidité qui se dissout facilement en étant biodégradable. Il contient souvent des impuretés de sulfite de sodium Na₂SO₃ ou de bisulfite de sodium NaHSO₃ provenant de son mode de production, de sorte que le pH de ses solutions aqueuses est faiblement basique, entre 7,0 et 11,0 pour une concentration de 20 g/L à 20 °C. Il est utilisé comme tête hydrophile des tensioactifs désignés comme iséthionates en raison de sa polarité élevée et de sa bonne résistance aux ions multivalents.

L'iséthionate de sodium est produit industriellement par réaction du bisulfite de sodium avec l'oxyde d'éthylène C₂H₄O. Pour éviter la contamination par les réactifs et supprimer la formation de sous-produits difficiles à éliminer, la réaction doit être réalisée avec un contrôle minutieux des rapports de masse et des conditions opératoires. Un excès de sulfite SO₃²⁻ ou de bisulfite HSO₃⁻ entraîne, après traitement en aval (en), la formation d'un produit ayant une odeur désagréable, avec des niveaux plus élevés d'éthylène glycol HOCH₂CH₂OH ou d'éthers de glycol formés par l'hydrolyse et l'éthoxylation de l'oxyde d'éthylène, ce qui donne des tensioactifs hygroscopiques et gras. Les solutions concentrées d'iséthionate de sodium contenant de l'éthylène glycol peuvent ensuite être en grande partie débarrassées de cette impureté (jusqu'à 0,5 % en masse) par extraction continue avec par exemple de l'isopropanol (CH₃)₂CHOH. Par conséquent, dans le procédé industriel continu, une solution aqueuse de bisulfite de sodium NaHSO₃ est préparée dans un premier réacteur en mélangeant une solution d'hydroxyde de sodium NaOH avec du dioxyde de soufre SO₂. Dans un second réacteur, la solution de bisulfite de sodium est mélangée avec un léger excès d'oxyde d'éthylène pour obtenir de l'iséthionate de sodium avec des rendements presque quantitatifs à température et pression élevées avec un contrôle précis du pH. La réaction doit se dérouler à l'abri de l'oxygène et sous contrôle précis de la stœchiométrie des réactifs, de la température, du pH et du débit.

Synthèse de l'iséthionate de sodium.

La principale utilisation de l'iséthionate de sodium est la fabrication des tensioactifs de la classe des iséthionates. Ceux-ci moussent beaucoup et sont particulièrement doux, ce qui les rend adaptés au nettoyage des peaux sensibles, d'où leur utilisation préférentielle dans les savons et shampooings pour bébés. L'iséthionate de sodium permet également de produire facilement des tampons à usage biologique tels que HEPES, MES, PIPES, etc.

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  HEPES.
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  MES.
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  PIPES.

L'ajout d'iséthionate HOCH₂CH₂SO₃⁻ aux bains de galvanoplastie permet d'atteindre des densités de courant plus élevées pour des concentrations plus faibles qu'avec l'acide méthylsulfonique CH₃SO₃H bien plus cher, le tout en améliorant l'apparence du produit final.