Alpha-pinène

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α-pinène
Structure de l'α-pinène
Structure de l'α-pinène
Identification
Nom IUPAC triméthyl-2,6,6-bicyclo[3.1.1]hept-2-ène
No CAS 80-56-8
No EINECS 201-291-9
FEMA 2902
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion −62,5 °C
ébullition 156 °C
Solubilité Insoluble dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'acide acétique glacial.
Presqu'insol dans le propylène glycol, la glycérine
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
B2 : Liquide inflammable
B2,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alpha-pinène (α-pinène) est un monoterpène bicyclique. Il a pour isomère le bêta-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.

Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre. On le trouve également dans l'essence de térébenthine.

Cette molécule réagit vivement avec le diiode parce que l'addition de cet halogène à la liaison double carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l’α-pinène (C10H16) avec l'iode est exothermique et permet de provoquer la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot.

Même si l'essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l'action d'un acide sur l'α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C10H18O), constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre.

L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
  3. « Pinène-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009