Prométhazine
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| Prométhazine | |
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| Énantiomère R de la prométhazine (en haut) et S-prométhazine (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-N,N-diméthyl-1-(10H-phénothiazin-10-yl)propan-2-amine |
| No CAS | R(+) S(–) |
| No ECHA | 100.000.445 |
| Code ATC | D04 R06 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H20N2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,419 ± 0,02 g/mol C 71,79 %, H 7,09 %, N 9,85 %, S 11,27 %, |
| pKa | 9,1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 60 °C |
| T° ébullition | 190 à 192 °C (400 Pa) |
| Solubilité | 15,6 mg·l-1 eau à 24 °C. Presqu'insol. dans l'acétone, l'éther diéthylique, l'acétate d'éthyle. Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, le dichlorométhane (chlorhydrate) |
| Pression de vapeur saturante | 1,37×10−6 mmHg (25 °C) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | souris, subcutané 225 mg·kg-1 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 10-40% |
| Demi-vie d’élim. | 10-15h |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antihistaminique H1 à usage systémique |
| Voie d’administration | orale, cutanée, IM, IV |
| Conduite automobile | déconseillée (proscrite en début de traitement) |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | neuroleptique • psycholeptique |
| Risque de dépendance | Nul |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La prométhazine est un neuroleptique antihistaminique inhibiteur des récepteurs H1 de la famille des phénothiazines. C'est un médicament utilisé dans le traitement de l'allergie et de l'insomnie passagère.
D'un point de vue psychotrope, la prométhazine possède d'importantes vertus sédatives ainsi que des propriétés antipsychotiques notables. Elle n'est cependant jamais utilisée dans le cadre des psychoses en psychiatrie, elle l'est seulement comme hypno-sédatif.
Aux États-Unis, elle est connue pour son association avec la codéine dans le cadre d'un usage récréatif sous la forme d'une boisson appelée "Purple drank" (un mélange de sirop contre la toux sèche associant codéine et prométhazine, de soda et parfois d'alcool). Ce mélange qui peut être dangereux, popularisé par le monde du hip-hop, est à l'origine de nombreuses overdoses fatales et tend à se populariser en Europe.
Histoire
Après la découverte du rôle de l'histamine dans les allergies, le laboratoire Rhône-Poulenc cherche à développer dès 1933 des "anti-histaminiques", les chimistes synthétisent donc en 1947 un dérivé phénothiazinique, la prométhazine, qui possède des propriétés sédatives marquées. En 1948, le chirurgien Pierre Huguenard l'utilise dans un cocktail lytique pour provoquer sédation et indifférence chez les opérés, et Henri Laborit, un autre chirurgien, cherche à prévenir le choc opératoire et soupçonne un effet "stabilisant" du Système Nerveux Central (SNC) pouvant créer une hibernation artificielle et une sédation sans narcose, il demande alors au laboratoire Rhône-Poulenc de travailler sur des composés aux propriétés stabilisantes plus marquées, ce qui permet la création de la chlorpromazine.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
| Prométhazine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | antihistaminique |
| Identification | |
| No CAS | 60-87-7 |
| No ECHA | 100.000.445 |
| Code ATC | R06AD02 et D04AA10 |
| DrugBank | DB01069 |
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