Ranitidine

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Ranitidine
Image illustrative de l’article Ranitidine
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Configurations (E) et (Z) de la ranitidine (de haut en bas)
Identification
Nom UICPA N-(2-[(5-[(diméthylamino)méthyl]furan-2-yl)méthylthio]éthyl)-N'-méthyl-2-nitroéthèn-1,1-diamine
Synonymes

Zantac

No CAS 66357-35-5
No ECHA 100.060.283
Code ATC A02BA02
A02BA07 (citrate de bismuth de ranitidine)
DrugBank DB00863
PubChem 657345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H22N4O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 314,404 ± 0,019 g/mol
C 49,66 %, H 7,05 %, N 17,82 %, O 15,27 %, S 10,2 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 39 à 88 %
Liaison protéique 15 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 2-3 heures
Excrétion

30-70 % Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique H2
Voie d’administration Orale, IV

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ranitidine est un antihistaminique H2 qui inhibe la production d'acide gastrique. Elle est couramment utilisée pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal et du reflux gastro-œsophagien. La ranitidine est également utilisée conjointement avec la fexofénadine et d'autres antihistaminiques pour le traitement de dermatoses telles l'urticaire. La ranitidine est connue pour donner des faux positifs à la méthamphétamine sur les tests de dépistage de drogue.

La ranitidine a été préparée pour la première fois sous le code AH19065 par John Bradshaw dans les laboratoires de recherche de Allen & Hanburys Ltd à Ware (Hertfordshire, Grande-Bretagne), qui fait partie de l'organisation Glaxo. Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

La ranitidine a été introduite en 1981 et a été le médicament le plus vendu dans le monde en 1988. Elle a depuis été largement remplacée par les inhibiteurs de la pompe à proton encore plus efficaces, avec l'oméprazole devenu le médicament le plus vendu depuis de nombreuses années.

Divers[modifier | modifier le code]

La ranitidine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Article connexe[modifier | modifier le code]