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1,10-Phénanthroline

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Orthophénanthroline
Image illustrative de l’article 1,10-Phénanthroline
Identification
Nom UICPA 1,10-Phénanthroline
No CAS 66-71-7
No ECHA 100.000.572
No RTECS SF8300000
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule C12H8N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,205 3 ± 0,010 6 g/mol
C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %,
Propriétés physiques
fusion 93-94 °C
Masse volumique 1,31 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N


Composés apparentés
Autres composés

2,2'-bipyridine
ferroïne
phénanthrène


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1,10-phénanthroline ou orthophénanthroline est un composé organique de formule brute C12H8N2, formé de trois cycles aromatiques adoptant la disposition du phénanthrène. Les deux cycles opposés contiennent chacun un atome d'azote se faisant face. Elle fait partie des ligands bidentates. À ce titre, elle est susceptible de former des complexes, avec le fer par exemple. Seul le fer ferreux — Fe(II) ou Fe2+ — forme un complexe stable avec l'orthophénanthroline de couleur rouge orangé. On nomme ce complexe ferroïne et il se prête bien à l'analyse colorimétrique ou photométrique à une longueur d'onde de 510 nm (vert). L'orthophénanthroline est souvent abrégée o-phen et a les mêmes propriétés chélatantes que les bipyridines. La forme monohydratée possède un point de fusion de 117 °C.

L'o-phénanthroline est modérément neurotoxique, fortement toxique pour les reins et un diurétique puissant.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.