Terpinène-4-ol

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Terpinène-4-ol
Terpinène-4-ol
Identification
Nom IUPAC 4-méthyl-1-(propan-2-yl)cyclohex-3-én-1-ol
Synonymes

p-menth-1-en-4-ol,
1-isopropyl-4-méthyl-3-cyclohexèn-1-ol,
4-terpinéol,
terpinéol-4

No CAS 562-74-3 (R,S)
20126-76-5 (R)-(-)
2438-10-0 (S)-(+)
No EINECS 209-235-5 (R,S)
PubChem 11230 (RS)
5325830 (R)-(-)
2724161 (S)-(+)
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore avec une odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C10H18O  [Isomères]
Masse molaire[2] 154,2493 ± 0,0096 g/mol
C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
ébullition 211 à 213 °C[1],[3]
Masse volumique 0,933-0,934 g·cm-3 à 20 °C[1],[3],[4],[5]
Point d’éclair 79 °C[1],[3],[4]
Pression de vapeur saturante 5 hPa à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,479[3],[4]
Pouvoir rotatoire \lbrack\alpha\rbrack_{D}^{20} = 25°±6° (rapport énantiomérique : ~2:1)[3],[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[3],[4]
Nocif
Xn



SGH[1],[3],[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 1 300 mg/kg (rat, oral)[1]
>2 500 mg/kg (lapin, cutané)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le terpinène-4-ol (ou 4-terpinéol) est un terpinéol qui comporte un atome de carbone chiral et se présente donc sous la forme de deux stéréoisomères appelés dans ce cas énantiomères. Le racémique est produit naturellement par phytochimie et est utilisé tel quel dans l'industrie des parfums et en aromathérapie. C'est un monoterpène alcoolique qui consiste en un liquide incolore doté d'une odeur florale et épicée caractéristique.

Le terpinène-4-ol est retrouvé dans de nombreuses huiles essentielles de nombreuses plantes, par exemple des genres Pinus et Eucalyptus, dans l'huile de lavande et l'huile d'arbre à thé ainsi que dans celle de noix de muscade.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le terpinène-4-ol est un sous-produit de la synthèse biologique des terpinéols.

Terpinen-4-ol-synthesis.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i (de) [PDF] Fiche terpinène-4-ol chez Carl Roth, consulté le 19 mai 2013.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g (+)-Terpinen-4-ol chez Sigma-Aldrich.
  4. a, b, c, d, e et f (−)-Terpinen-4-ol (11584 Aldrich) chez Sigma-Aldrich.
  5. (−)-Terpinen-4-ol (49598 Fluka) chez Sigma-Aldrich.