Stéaryl-coenzyme A
| Stéaryl-CoA | |
| |
| Structure de la stéaryl-CoA | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3’-phosphoadénosine 5’-(3-{(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-[(3-{[2-(octadécanoylsulfanyl)éthyl]amino}-3-oxopropyl)amino]-4-oxobutyl} dihydrogène diphosphate) |
| Synonymes |
stéaroyl-CoA |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.045 |
| PubChem | 94140 |
| ChEBI | 15541 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C39H70N7O17P3S |
| Masse molaire[1] | 1 033,996 ± 0,048 g/mol C 45,3 %, H 6,82 %, N 9,48 %, O 26,3 %, P 8,99 %, S 3,1 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La stéaryl-CoA, ou stéaroyl-CoA, est le thioester formé par l'acide stéarique avec la coenzyme A. Elle intervient dans le métabolisme des acides gras[2]. Cet acyl-CoA à longue chaîne est un intermédiaire de la biosynthèse des acides gras monoinsaturés. L'étape critique est l'introduction d'une double liaison en configuration cis entre les atomes de carbone no 9 et 10. Cette réaction d'oxydoréduction est catalysée par la stéaryl-CoA 9-désaturase (EC ). Cette réaction fait intervenir :
- des électrons issus du NADH,
- la cytochrome b5, une flavoprotéine,
- l'hème du cytochrome b5, jouant le rôle de transporteur d'électrons.
La stéaryl-CoA est convertie en oléyl-CoA et joue alors un rôle important comme substrat pour la biosynthèse d'une grande variété de lipides, dont des phospholipides, des triglycérides, des esters du cholestérol et des esters cireux. L'acide oléique est le substrat préféré de l'acyl-CoA cholestérol acyltransférase (ACAT) et de la diacylglycérol O-acyltransférase, responsables respectivement de la synthèse d'esters de cholestérol et de triglycérides. L'oléate est le principal acide gras monoinsaturé des tissus adipeux chez l'homme ainsi que des phospholipides membranaires des globules rouges.
Il est par ailleurs de plus en plus admis que les esters d'acyl-CoA prennent part à la signalisation cellulaire agissant sur le métabolisme cellulaire[3],[4].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James M. Ntambi, Makoto Miyazaki, Jonathan P. Stoehr, Hong Lan, Christina M. Kendziorski, Brian S. Yandell, Yang Song, Paul Cohen, Jeffrey M. Friedman et Alan D. Attie, « Loss of stearoyl–CoA desaturase-1 function protects mice against adiposity », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 99, no 17, , p. 11482-11486 (PMID 12177411, PMCID 123282, DOI 10.1073/pnas.132384699, JSTOR 3059594, Bibcode 2002PNAS...9911482N, lire en ligne)
- (en) Makoto Miyazaki et James M. Ntambi, « Role of stearoyl-coenzyme A desaturase in lipid metabolism », PLEFA, vol. 68, no 2, , p. 113-121 (PMID 12538075, DOI 10.1016/S0952-3278(02)00261-2, lire en ligne)
- (en) Sandro Sonnino et Vanna Chigorno, « Ganglioside molecular species containing C18- and C20-sphingosine in mammalian nervous tissues and neuronal cell cultures », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 1469, no 2, , p. 63-77 (PMID 10998569, DOI 10.1016/S0005-2736(00)00210-8, lire en ligne)
