p-phénylènediamine

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Paraphénylènediamine
P-Phenylendiamin.svg
Structure de la paraphénylènediamine
Identification
Nom IUPAC benzène-1,4-diamine
Synonymes 4-aminoaniline
No CAS 106-50-3
No EINECS 203-404-7
PubChem 7814
ChEBI 51403
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs à légèrement rouges. devient sombre lors d'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 108,1411 ± 0,0058 g/mol
C 66,64 %, H 7,46 %, N 25,9 %,
Propriétés physiques
fusion 140,85 °C [3]
ébullition 267,05 °C [3]
Solubilité 47 g·l-1 (eau,25 °C) [4]
Soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme[1]
d'auto-inflammation 567 °C [4]
Point d’éclair 156 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1.5 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante 0,01 mbar à 20 °C [4]
Thermochimie
S0solide 149,7 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0solide 6,3 kJ·mol-1 [3]
Δfus 24,9 kJ·mol-1 à 142,85 °C[3]
Cp 155,64 J·mol-1·K-1 (solide,26,85 °C) [3]
PCI -3 511,3 kJ·mol-1 (solide)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[4]
60
   1673   
NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704

 
SGH[9]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
LogP -0,36 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La paraphénylènediamine (PPD), ou 1,4-diaminobenzène, est une diamine aromatique utilisée dans la synthèse de polymères tel le Kevlar, les teintures pour cheveux, les colorants pour textile et les colorants incorporés aux caoutchoucs. Ses isomères sont la phénylhydrazine, l'orthophénylènediamine et la métaphénylènediamine.

La PPD est choisie pour les propriétés exceptionnelles qu'elle apporte, telles que stabilité à haute température, haute résistance physique, chimique et électrique.

Ce composé est employé presque systématiquement[réf. nécessaire] dans les colorations pour cheveux présentes sur le marché. En général, plus la couleur est foncée, plus les concentrations sont élevées. Les couleurs prétendues "normales" ou "sans ammoniaque" peuvent aussi contenir du PPD.

Très bon marché, ce produit est ajouté au henné afin d'obtenir le "henné noir" utilisé dans les tatouages temporaires. Cet emploi, en désaccord avec l'avis des fabricants[réf. nécessaire], est souvent présenté comme additif traditionnel. Le PPD est reconnu comme allergène pour la peau. De ce fait, l'application sur la peau de tatouages temporaires contenant du PPD peut mener à une sensibilisation allergique envers l'encre noire, les tissus, cuirs ou fourrures sombres ou noirs, les produits contenant du caoutchouc, etc[10].

Il est également l’un des réactifs classiques utilisés pour l’identification spécifique des lichens.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d 1, 4 - BENZENEDIAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g (en) &Units=SI «   » sur NIST/WebBook, consulté le 22 juillet 2009
  4. a, b, c, d et e Entrée de « p-Phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  6. « p-phénylenediamine » sur ESIS, consulté le 11 février 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  8. UCB Université du Colorado
  9. Numéro index 612-028-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. Communiqué de l'Afssaps du 11 juin 2009.