Méthoxyméthane

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Méthoxyméthane
Méthoxyméthane
Identification
Nom IUPAC méthoxyméthane
Synonymes

oxybisméthane
éther diméthylique

No CAS 115-10-6
No EINECS 204-065-8
Apparence gaz incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O  [Isomères]
Masse molaire[3] 46,0684 ± 0,0023 g/mol
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Moment dipolaire 1,30 ± 0,01 D [2]
Propriétés physiques
fusion −141,5 °C[1]
ébullition −23,6 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 24 g·l-1[1]
Masse volumique 1,59 gaz

668 kg·m-3, liquide

d'auto-inflammation 350 °C[1]
Point d’éclair −41 °C
Limites d’explosivité dans l’air 3,426,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante
Point critique 52,4 bar, 126,85 °C [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,025 ± 0,025 eV (gaz)[7]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+



NFPA 704

Symbole NFPA 704

1/2
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz
Danger
H220,
Écotoxicologie
LogP 0,1[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthoxyméthane, appelé aussi éther méthylique ou bien encore diméthyléther (DME), est un composé chimique de formule semi-développée CH3OCH3. Il fait partie de la famille des éthers.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Il peut être synthétisé en chauffant un mélange d'acide sulfurique très concentré et de méthanol. Il est produit à partir de gaz naturel par un procédé de déshydratation du méthanol.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il est utilisé comme biocarburant par des entreprises pétrolière telles que Total.

Accident[modifier | modifier le code]

Le 28 juillet 1948, un nuage de méthoxyméthane échappé d'un wagon-citerne explose dans une usine de la BASF à Ludwigshafen (Allemagne) tuant 207 personnes et en blesse 3 818 (effet thermobarique et intoxications par divers produits chimiques)[réf. nécessaire].

Détection astrophysique[modifier | modifier le code]

Grâce à son moment dipolaire non négligeable (µ = 1,30 D), le diméthyléther est un bon candidat pour une recherche par spectroscopie rotationnelle avec une importante densité spectrale centrée autour de 1 THz à une température de 150 K. Il a ainsi été détecté en grande abondance dans le milieu interstellaire[10]. Il s'agit de l'une des plus grosses molécules organiques complexes observées[11] (9 atomes) et son processus de formation reste encore mal compris. En effet, le modèle de chimie en phase gazeuse ne permet pas de reproduire cette abondance : la chimie sur les grains de poussière est alors communément admise.

L'observation et l'étude de telles molécules permet ainsi de mieux appréhender la formation des différentes molécules importantes pour la chimie prébiotique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g ETHER DIMETHYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  8. « oxyde de diméthyle » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  9. Numéro index 603-019-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. (en) L. E. Snyder et al., 1974 : Radio detection of interstellar dimethyl ether. ApJ, vol. 191, p. L79 
  11. « Molecules in the Interstellar Medium or Circumstellar Shells (en date du 11/2012) »