Isocyanate de méthyle

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Isocyanate de méthyle
Isocyanate de méthyle
Isocyanate de méthyle
Identification
Nom IUPAC Isocyanate de méthyle
Synonymes MIC
No CAS 624-83-9
No EINECS 210-866-3
Apparence liquide incolore volatil, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3NO  [Isomères]
Masse molaire[3] 57,0513 ± 0,0023 g/mol
C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %,
Moment dipolaire 2,8 D[2]
Propriétés physiques
fusion -80 °C[1]
ébullition 39 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : réaction[1]
Masse volumique 0,96 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 535 °C[1]
Point d’éclair -7 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 5,326 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 54 kPa[1]
Point critique 55,7 bar, 217,85 °C[4]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Extrêmement inflammable
F+



Transport
663
   2480   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[6]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1A, D2B, E,
SGH[7]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 2,1 ppm[8]
Composés apparentés
Isomère(s) cyanate de méthyle
Autres composés isothiocyanate de méthyle, thiocyanate de méthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’isocyanate de méthyle ou MIC, de l'anglais Methyl Isocyanate, est un composé organique de formule semi-développée H3C-N=C=O.

C’est un intermédiaire notamment utilisé pour la synthèse des carbamates insecticides tels que l’aldicarbe, le carbaryl le méthomyl ou le carbofuran. II intervient également dans la préparation de produits pharmaceutiques et de certains polymères.

C’est un produit dangereux en raison de sa toxicité et de son pouvoir irritant. Il a été à l’origine de la catastrophe de Bhopal qui a causé la mort de plusieurs milliers de personnes.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Dans les conditions normales, l’isocyanate de méthyle est un liquide incolore d’odeur âcre. Il est très volatil et ses vapeurs sont lacrymogènes. Il a une température d’ébullition relativement basse (39 °C) et est hautement inflammable. Il est faiblement soluble dans l’eau (6 à 10 % en masse) mais cette solution n’est pas stable car il réagit avec l’eau.

Production[modifier | modifier le code]

L’isocyanate de méthyle est généralement fabriqué à partir de la méthylamine et du phosgène. Ces produits réagissent à température ambiante mais pour des productions à l'échelle industrielle les réactifs sont mis en présence sous forme gazeuse à plus haute température. Il se forme initialement du chlorure de N-méthyl carbamoyle (MCC) et du chlorure d'hydrogène.

.

MMA plus Phosgene diagram.png

L'isocyanate de méthyle est ensuite obtenu en traitant le MCC avec une amine tertiaire comme la diméthylaniline ou avec la pyridine. On peut aussi le séparer par distillation.

MCC to MIC & HCl.png

Sécurité[modifier | modifier le code]

  • produit extrêmement inflammable.
  • toxique par inhalation, par contact de la peau et par ingestion.
  • irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
  • conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
  • ne pas verser de l'eau dans ce produit.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ISOCYANATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  6. « Isocyanate de méthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Numéro index 615-001-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. « Methyl isocyanate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]