Disulfure d'allyle

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Disulfure d'allyle
Disulfure d'allyle
Disulfure d'allyle
Identification
Nom IUPAC 3-(prop-2-èn-1-yldisulfanyl)prop-1-ène
Synonymes

disulfure de diallyle

No CAS 2179-57-9[1]
No EINECS 218-548-6
No RTECS BB1000000
PubChem 16590
ChEBI 4488
SMILES
InChI
Apparence Liquide clair jaune pâle d'odeur forte
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10S2  [Isomères]
Masse molaire[2] 146,274 ± 0,016 g/mol
C 49,27 %, H 6,89 %, S 43,84 %,
Propriétés physiques
ébullition 138−139 °C à 760 mmHg
79 °C à 16,00 mmHg
Masse volumique 1,003 g·cm-3 ± 0,06
Point d’éclair 49,44 °C (thegoodscentscompany.com)
51 °C (chemblink.com)
Pression de vapeur saturante 1,0 mmHg à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.535-1.551 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 260,00 mg·kg-1 (rat mâle, oral)
3 600,00 mg·kg-1 (lapin, peau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le disulfure d'allyle ou plus exactement disulfure de diallyle est un composé allylique qui consiste en deux groupes allyliques liés par une liaison disulfure. Il a donc pour formule semi-développée (CH2=CH–CH2)–S–S–(CH2–CH=CH2).

En tant que composé organique très actif (qui peut être toxique à certaines doses importantes), il est la cause majeure de l'allergie à l'aïl (dont l'huile essentielle, très présente dans ses gousses, est très riche en mono- et poly-sulfures d'allyle et de méthyl-allyle, mais il est exceptionnel qu'on en consomme assez pour atteindre des doses toxiques létales) ; l’allergie peut affecter plus particulièrement les cuisiniers (qui le préparent très régulièrement sans protection adéquate des yeux et des mains) et parfois les femmes au foyer et certains gros consommateurs de produits aillés.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le mélange racémique d'allicine peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle[3]:

(S–CH2CH=CH2)2   +   (R)–CO3H   →   (CH2=CH–CH2)–S(O)S–(CH2CH=CH2)   +   (R)–CO2H

où (R)–CO3H est un acide méta-chloroperbenzoïque (de formulation variable selon R).

Propriétés médicinales[modifier | modifier le code]

Le disulfure de diallyle a de nombreuses propriétés médicinales. C'est

Usages[modifier | modifier le code]

Le disulfure d'allyle est aussi utilisé en cosmétologie comme agent parfumant.

Notes[modifier | modifier le code]

  1. N° et propriétés relevées dans :
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. An Introduction to Organosulfur Chemistry, R. J. Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0471955124).
  4. a et b Eric Sorensen (WSU science writer), Better than antibiotics ; Garlic compound fights source of food-borne illness, communiqué 2012-05-01 relatif à l'étude puibliée par Xionan Lu et son équipe dans le Journal of Antimicrobial Chemotherapy