Ciprofloxacine
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| Ciprofloxacine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique |
| No CAS | |
| Code ATC | J01 S01 S03 S02 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C17H18FN3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 331,3415 ± 0,0164 g·mol−1 C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %, |
| pKa | 6.09 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 255 à 257 °C |
| Solubilité | 1,1 mg·l-1 eau ou 3.104 mg/L eau à 20 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 5 000 mg·kg-1 souris oral 122 mg·kg-1 souris i.v. >1 000 mg·kg-1 souris s.c. 1 165 mg·kg-1 souris i.p. |
| Classe thérapeutique | |
| Antibiotique Fluoroquinolone |
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| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 69 %[2] |
| Métabolisme | Hépatique (CYP1A2) |
| Demi-vie d’élim. | 4 heures |
| Excrétion | Urinaire |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
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Ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox® en France, Ciproxine® en Belgique et Cipro® au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.
La Ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toutes multiplications cellulaires. Elle agit sur les ADN gyrases et particulièrement sur la topoisomérase IV.
Sommaire |
[modifier] Activité
La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives, Gram-négatives, les germes atypiques (intracellulaires) et certains genres anaérobies. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.
Elle est efficace sur :
- la famille des Enterobacteriaceae
- Vibrio
- Haemophilus influenzae
- Haemophilus ducreyi
- Neisseria gonorrhoeae
- Neisseria meningitidis
- Moraxella catarrhalis
- Brucella
- Campylobacter
- Arcobacter
- Mycobacterium intracellulare
- Legionella sp.
- Pseudomonas aeruginosa
- Bacillus anthracis
Activité diminué sur:
Habituellement résistance des:
[modifier] Sources
- (fr) Fiche Biam
- (en) Notice Cipro® USA
[modifier] Voir aussi
- (fr) Quinolones et fluoroquinolones.
[modifier] Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. PMID 3777908.
