Cyclopentadiène

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Cyclopentadiène
Cyclopentadiene.pngCyclopentadiene-3D-vdW.png
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène
Identification
Nom IUPAC cyclopenta-1,3-diène
No CAS 542-92-7
No EINECS 208-835-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6  [Isomères]
Masse molaire[4] 66,1011 ± 0,0044 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,
Moment dipolaire 0,419 ± 0,004 D [2]
Susceptibilité magnétique \chi_M 44,5×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
fusion −85 °C[1]
ébullition 41,5 à 42,0 °C[1]
Solubilité dans l'eau : insoluble[1]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 640 °C[1]
Point d’éclair 25 °C (coupelle ouverte)[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,55 ± 0,02 eV (gaz)[6]
Précautions
Transport
-
   1993   
SIMDUT[7]
F : Matière dangereusement réactive
F,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 1,8 ppm[8]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C5H5 (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire[modifier | modifier le code]

Le cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Cyclopentadiene dimerization.gif

Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène.

Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g CYCLOPENTADIENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  6. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
  7. « Cyclopentadiène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  8. « Cyclopentadiene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Articles connexes[modifier | modifier le code]