But-2-yne-1,4-diol

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But-2-yne-1,4-diol
But-2-yne-1,4-diol
Identification
Nom IUPAC But-2-yne-1,4-diol
Synonymes

1,4-dihydroxybut-2-yne

No CAS 110-65-6
No EINECS 203-788-6
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à jaunes
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,0892 ± 0,0042 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
fusion 58 °C[2]
ébullition 238 °C[2]
Solubilité 3,740 kg·l-1 (eau, 20 °C)[2]
très soluble dans l'éthanol et l'acétone[3]
Masse volumique 1,04 à 1,05 g·cm-3 (20 °C[2]
d'auto-inflammation 335 °C[2]
Point d’éclair 136 °C (coupelle fermée)[2]
Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar (20 °C[2]
20 mbar (145 °C)[2]
Viscosité dynamique -
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Corrosif
C



Transport[2]
60
   2716   
Écotoxicologie
DL50 105 mg·kg-1 (souris, oral)[5]
LogP -0,930[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le but-2-yne-1,4-diol est un composé organique de la famille des alcynes et des diol. Il se présente sous la forme de cristaux incolores à jaunes, extrêmement solubles dans l'eau et l'éthanol.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le but-2-yne-1,4-diol est obtenu par synthèse de Reppe, par réaction de l'acétylène (éthyne) sur une solution aqueuse de formaldéhyde (méthanal) sous pression (il fut produit ainsi à grande échelle à partir de 1941)[7] :

\mathrm{2 \ CH_2O \ + \ C_2H_2 \longrightarrow C_4H_6O_2}

La réaction se produit normalement à une température comprise entre 90 et 150 °C, selon la pression appliquée au système qui va de 1 à 20 bar[8]. Différentes techniques de productions brevetées utilisent des catalyseurs à base de cuivre et de bismuth, ou encore de l'acétylide de cuivre (I)[3].

La production annuelle européenne de butynediol est d'environ 200 000 tonnes[3].

Applications[modifier | modifier le code]

Le but-2-yne-1,4-diol est un transformé par hydrogénation en but-2-ène-1,4-diol et en butane-1,4-diol. C'est aussi un précurseur de la vitamine B6. Il est aussi utilisé dans la fabrication de médicaments, de pesticides, d'herbicides, de retardateur de flamme, d'agents anti-corrosion, de plastifiants, de résines synthétique et de polyuréthanes. Il est utilisé dans les processus de galvanisation (par le nickel ou le cuivre), et pour faire briller et préserver les plaquages en nickel.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i Entrée du numéro CAS « 110-65-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. a, b et c évaluation toxicologique de BG Chemie
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
  5. Hygiene and Sanitation Vol. 33(1-3), Pg. 41, 1968.
  6. (en) « But-2-yne-1,4-diol » sur ChemIDplus
  7. Geschichte der BASF
  8. (en) Kale S. S. , Chaudhari R. V., Ramachandran P. A., « Butynediol synthesis. A kinetic study », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 20, no 2,‎ 1981, p. 309–315 (DOI 10.1021/i300002a015)