6',7'-Dihydroxybergamottine
| 6',7'-Dihydroxybergamottine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 4-[(E,6R)-6,7-dihydroxy-3,7-diméthyloct-2-énoxy]furo[3,2-g]chromén-7-one |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H24O6 |
| Masse molaire[1] | 372,411 7 ± 0,020 3 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 6',7'-dihydroxybergamottine est une furocoumarine naturelle substitué par un groupe géranyle doublement hydroxylé, faisant d'elle également un composé méroterpène, et plus précisément un composé terpénopholique.
Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]
La 6',7'-dihydroxybergamottine est présente dans la bergamote, d'où elle tire son nom, et d'autres agrumes, en particulier les pomélos, les pamplemousses, et les oranges amères[2], aussi bien dans la peau que dans la pulpe.
Sa biosynthèse se fait à partir de la bergamottine avec comme intermédiaire l'époxybergamottine[3].
Propriétés[modifier | modifier le code]
Avec la bergamottine, c'est un inhibiteur du CYP3A4, et les deux font partie des principaux composés soupçonnés d'être à l'origine des interactions médicaments-pamplemousse, c'est-dire le lien entre la consommation d'agrumes contenant ces composés, en particulier le pamplemousse, et le trouble du métabolisme (dégradation plus lente) de certains médicaments après consommation de pamplemousse. de certains médicaments et donc la perturbation qu'elle entraîne dans la prise du traitement[4],[5],[6],[7], ce qui a pour effet d'augmenter leur biodisponibilité orale et leur concentration plasmatique.
La CI50 de la 6',7'-dihydroxybergamottine pour le CYP3A4 est inférieur à 1,2 μM[8], celle pour le CYP1B1 est de 7,17 μM[8], et celle pour la biosynthèse de la 6β-hydroxytestostérone est de 25 μM[9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Audray Dugrand-Judek, Alexandre Olry, Alain Hehn, Gilles Costantino, Patrick Ollitrault, Yann Froelicher et Frédéric Bourgaud, « The Distribution of Coumarins and Furanocoumarins in Citrus Species Closely Matches Citrus Phylogeny and Reflects the Organization of Biosynthetic Pathways », PLOS ONE, vol. 10, no 11, , e0142757 (PMID 26558757, PMCID 4641707, DOI 10.1371/journal.pone.0142757
, Bibcode 2015PLoSO..1042757D)
- W. L. Hung, J. H. Suh, Y. Wang, « Chemistry and health effects of furanocoumarins in grapefruit », Journal of food and drug analysis, vol. 25, no 1, , p. 71–83 (PMID 28911545, DOI 10.1016/j.jfda.2016.11.008)
- D. J. Edwards, F. H. Bellevue et P. M. Woster, « Identification of 6',7'-dihydroxybergamottin, a cytochrome P450 inhibitor, in grapefruit juice », Drug Metabolism and Disposition, vol. 24, no 12, , p. 1287–1290 (PMID 8971132, lire en ligne)
- David G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold et J. David Spence, « Grapefruit juice-drug interactions », British journal of clinical pharmacology, vol. 46, no 2, , p. 101–110 (PMID 9723817, PMCID 1873672, DOI 10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x)
- M. F. Paine, W. W. Widmer, H. L. Hart, S. N. Pusek, K. L. Beavers, A. B. Criss, S. S. Brown, B. F. Thomas, P. B. Watkins, « A furanocoumarin-free grapefruit juice establishes furanocoumarins as the mediators of the grapefruit juice-felodipine interaction », The American journal of clinical nutrition, vol. 83, no 5, , p. 1097–1105 (PMID 16685052, DOI 10.1093/ajcn/83.5.1097)
- D. J. Edwards, F. H. Bellevue, P. M. Woster, « Identification of 6′,7′-dihydroxybergamottin, a cytochrome P450 inhibitor, in grapefruit juice », Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, vol. 24, no 12, , p. 1287–1290, (PMID 8971132)
