Angélicine

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Angélicine
Angélicine
Identification
Nom IUPAC 2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one
Synonymes

isopsoralène

No CAS 523-50-2
No RTECS LV0940000
PubChem 10658
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,1635 ± 0,0101 g/mol
C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
fusion 126,5 °C[2]
Solubilité 860 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[4]
Nocif
Xn



SGH
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 254 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP 2,08[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner[6],[7],[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).

Propriétés[modifier | modifier le code]

Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le sulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation[2].

Comme les autres furocoumarines, elle est photsensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Société royale des sciences médicales et naturelles de Bruxelles, Journal de médecine, de chirurgie et de pharmacologie, Volume 63, p.39
  3. a et b (en) « Isopsoralen » sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2011
  4. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 13 juin 2011
  5. Indian Journal of Medical Research. Vol. 63, Pg. 833, 1975.
  6. J. Berzelius, Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques, Volume 4, p.293, 1843
  7. J. Pelouze, Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Volume 6 p.389