Sulfure de diméthyle
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Sulfure de diméthyle | |
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Identification | |
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Nom UICPA | sulfure de diméthyle |
Synonymes |
DMS |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.770 |
No CE | 200-846-2 |
FEMA | 2746 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore à l'odeur caractéristique[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C2H6S [Isomères] |
Masse molaire[3] | 62,134 ± 0,007 g/mol C 38,66 %, H 9,73 %, S 51,61 %, |
Moment dipolaire | 1,45 D[2] |
Diamètre moléculaire | 0,481 nm[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −98 °C[1] |
T° ébullition | 37,3 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau : nulle[1] |
Paramètre de solubilité δ | 18,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2] |
Masse volumique | 0,85 g·cm-3[1]
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T° d'auto-inflammation | 205 °C[1] |
Point d’éclair | −49 °C[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | 2,2–19,7 %vol[1] |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 53,2 kPa[1]
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Point critique | 55,3 bar, 229,85 °C[5] |
Thermochimie | |
Cp | |
Propriétés électroniques | |
1re énergie d'ionisation | 8,69 ± 0,02 eV (gaz)[7] |
Constante diélectrique | 6,70[7] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,432[2] |
Précautions | |
SIMDUT[8] | |
![]() ![]() B2, D2B, |
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NFPA 704 | |
Transport[9] | |
Écotoxicologie | |
LogP | 0,84[1] |
Seuil de l’odorat | bas : 0,009 8 ppm haut : 0,02 ppm[10] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule (CH3)2S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur très désagréable à haute concentration. Il apparaît notamment lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le chou ou la betterave. Il est également le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP). Il est également produit lors du métabolisme bactérien du méthanethiol, notamment dans les flatulences[11].
Sources naturelles[modifier | modifier le code]

Le DMS est le plus abondant des composés biologiques contenant du soufre émis dans l'atmosphère[12].
Les émissions océaniques jouent un rôle important dans le cycle du soufre. Elles sont principalement issues du métabolisme et de la décomposition du phytoplancton, le DMS est injecté dans l'atmosphère via les embruns marins ou le dégazage.
Sur les continents, du DMS est également produit naturellement par la transformation bactérienne, dont dans les réseaux d'égouts, de déchets contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce phénomène peut conduire à des problèmes environnementaux malodorants[13].
Le sulfure de diméthyle a été détecté sur Mars dans des échantillons prélevés dans le cratère Gale[14] et dont le contenu organique évoque le kérogène terrestre[15].
Devenir dans l'atmosphère[modifier | modifier le code]
Le DMS est oxydé dans l'atmosphère en une grande variété de composés sulfurés comme le dioxyde de soufre, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acide sulfonique et l'acide sulfurique[16].
Liens avec le climat[modifier | modifier le code]
Parmi les composés soufrés provenant de l'oxydation du DMS, l'acide sulfurique a la capacité de former de nouveaux aérosols (dits secondaires) qui peuvent agir comme des noyaux de condensation de nuages[17]. Le DMS est la principale source naturelle de sulfates et une source majeure de noyaux de condensation de nuages (CCN) dans l'atmosphère. Selon Charlson et al. (1987), son oxydation joue un rôle majeur dans une boucle de rétroaction climatique et permet ainsi de corréler la production du DMS par le phytoplancton marin et l'albédo nuageuse[17]. Cette hypothèse a eu un grand impact sur la recherche en science de l'atmosphère mais a depuis été remise en cause[18].
Par cette influence sur la formation des nuages, la présence massive et les variations naturelles ou anthropiques de DMS dans l'atmosphère océanique et subcontinentale pourrait avoir un impact significatif sur le climat global de la Terre[19].
Odeur[modifier | modifier le code]
Le DMS a une odeur très caractéristique de chou cuit, qui peut être très incommodante à haute concentration. Son seuil de perception olfactive est très bas : il varie entre 0,02 et 0,1 ppm selon les individus. Toutefois, il est disponible en tant qu'additif alimentaire servant, en très faible quantité, à donner du goût (arôme alimentaire). La betterave[20], le chou, le maïs, les asperges[21] et les fruits de mer dégagent du DMS lors de leur cuisson. Le phytoplancton produit lui aussi du DMS. Andrew Johnston (université d'East Anglia) a caractérisé l'odeur du DMS comme l'« odeur de la mer »[22]. Il serait plus précis de dire que le DMS est un composant de l'odeur de la mer, un autre étant les phéromones (dictyoptérènes) de certaines algues. Le DMS est également un composé émis par le procédé kraft de transformation du bois en pâte à papier et par l'oxydation de Swern.
Applications industrielles[modifier | modifier le code]
Il est utilisé en raffinage et en pétrochimie pour contrôler la formation de coke et de monoxyde de carbone. Il est employé dans plusieurs synthèses organiques et est un sous-produit de l'oxydation de Swern. Il est également utilisé dans des arômes alimentaires, pour donner du goût. Il peut aussi être oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO), utilisé notamment pour ses qualités de solvant. Le plus gros producteur de DMS est l'entreprise Gaylord Chemical Corporation (en), un maillon important de l'industrie papetière à Bogalusa en Louisiane.
Sécurité[modifier | modifier le code]
Le DMS est volatil, inflammable, irritant et a une odeur déplaisante même à faible concentration.
Cycle du soufre[modifier | modifier le code]
Robert Charlson, James Lovelock, Meinrat Andreae et Stephen Warren font de cette molécule un élément important du cycle du soufre et de la régulation du climat dans l'hypothèse CLAW.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- SULFURE DE DIMETHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- (en) « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
- (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- « Sulfure de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- Entrée du numéro CAS « 75-18-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Dimethyl sulfide », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- (en) F.L. Suarez, J. Springfield, M.D. Levitt, « Identification of gases responsible for the odour of human flatus and evaluation of a device purported to reduce this odour », Gut, vol. 43, no 1, , p. 100-104
- (en) Simpson, David ; Winiwarter, Wilfried ; Börjesson, Gunnar ; Cinderby, Steve ; Ferreiro, Antonio ; Guenther, Alex ; Hewitt, C. Nicholas ; Janson, Robert ; Khalil, M. Aslam K. ; Owen, Susan ; Pierce, Tom E. ; Puxbaum, Hans ; Shearer, Martha ; Skiba, Ute ; Steinbrecher, Rainer ; Tarrasón, Leonor ; Öquist, Mats G., « Inventorying emissions from nature in Europe », Journal of Geophysical Research, vol. 104, no D7, , p. 8113–8152 (DOI 10.1029/98JD02747)
- (en) Glindemann, D., Novak, J., Witherspoon, J., « Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia », Environmental Science and Technology, vol. 40, no 1, , p. 202–207 (DOI 10.1021/es051312a S0013-936X(05)01312-X)
- (en) Paul Voosen, « NASA rover hits organic pay dirt on Mars », sur http://www.sciencemag.org/, (consulté le ).
- (en) Lucas, D.D. ; Prinn, R.G., « Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer », Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 5, , p. 1505–1525
- Suhre, K. (1994), Modélisation couplée du transport et de la chimie du diméthyl de soufre dans la couche limite marine nuageuse. Impact climatique et étude de processus, thèse de doctorat, 220 p., 108 réf. bibl. (résumé)
- (en) P. K. Quinn et T. S. Bates, « The case against climate regulation via oceanic phytoplankton sulphur emissions », Nature, vol. 480, no 7375, , p. 51–56 (ISSN 0028-0836 et 1476-4687, DOI 10.1038/nature10580, lire en ligne, consulté le )
- (en) Malin, G. ; Turner, S.M. ; Liss, P.S., « Sulfur: The plankton/climate connection », Journal of Phycology, vol. 28, no 5, , p. 590–597
- (en) Thomas H. Parliment, Michael G. Kolor et Il Y. Maing, « Identification of the major volatile components of cooked beets », J. Food Science, vol. 42, no 6, p. 1592-1593, novembre 1977, DOI 10.1111/j.1365-2621.1977.tb08434.x (résumé)
- « http://www.springerlink.com.libproxy.tkk.fi/content/djbrepd4mjpjqgwn/ »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le )
- (en) Université d'East Anglia, « Cloning the smell of the seaside » (communiqué de presse), 2 février 2007
Voir aussi[modifier | modifier le code]
Articles connexes[modifier | modifier le code]
Liens externes[modifier | modifier le code]
- Merzouk, Anissa, Contrôle des variations à court terme de la production biologique de diméthylsulfure (DMS) en milieu marin, thèse, .
Bibliographie[modifier | modifier le code]
- Savoca, M. S., & Nevitt, G. A. (2014). Evidence that dimethyl sulfide facilitates a tritrophic mutualism between marine primary producers and top predators. Proceedings of the National Academy of Sciences, 111(11), 4157-4161.