La région est à la fois urbaine (deuxième en termes de population) et agricole. Son économie est fortement basée sur l'agriculture et la production de biens et services.
La Montérégie a la particularité d'avoir été divisée, de 2004 à 2015, en trois sous-régions, soit l'agglomération de Longueuil (Rive-Sud de Montréal), la Montérégie-Est (est de la Montérégie) et la Vallée-du-Haut-Saint-Laurent (Suroît). Cette organisation était unique au Québec.
Jacques Villeneuve passe son adolescence au collège Beau-Soleil de Villars-sur-Ollon en Suisse où il fait la connaissance de Craig Pollock, un Écossais professeur d'éducation physique et de ski, qu'il retrouvera par hasard quelques années plus tard au Japon et qui deviendra son manager et ami.
Jacques effectue ses débuts en sport automobile en Italie en 1989, dans le cadre de la Coupe Alfa. Puis, il dispute pendant deux saisons le championnat d'Italie de Formule 3, terminant 6e du championnat en 1991. En 1992, il s'exile au Japon, où il participe au championnat local de Formule 3, terminant vice-champion de la série. Il termine aussi troisième du Grand Prix de Macao de Formule 3. En 1993, Villeneuve revient en Amérique du Nord disputer le championnat de Formule Atlantique, où son père et son oncle s'étaient illustrés. Sa carrière décolle à l'issue d'une unique saison marquée par cinq victoires, la troisième place du championnat et le titre honorifique de Rookie of the year. Villeneuve accède alors à la série CART, grâce au soutien du cigarettier Player's.
Huntingdon a connue d'importants problèmes économiques et sociaux en raison de la fermeture de cinq usines textiles Cleyn and Tinker. 70 % de la population active travaillait dans ces usines. Des difficultés avaient été signalées dans les médias même avant ces pertes d'emplois ; le maire s'était senti obligé d'imposer un couvre-feu aux enfants de la ville.
Depuis 2006, la Ville opère une importante politique de diversification économique de concert avec le Gouvernement du Québec. L'ensemble des usines de textile ont été rachetées par la ville, et de nouvelles entreprises industrielles sont en construction. De plus, l'Administration municipale a lancé à la fin de 2009 une politique de repeuplement visant à développer davantage la construction domiciliaire.
Le Réseau de transport de Longueuil (RTL) est l'Agence officielle de transport en commun de Longueuil et des autres municipalités de la Rive-Sud de Montréal.
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