Buclizine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Buclizine
Buclizine
Identification
Nom UICPA 1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
No CAS 82-95-1
No EINECS 201-448-1
Code ATC R06AE01
PubChem 6729
ChEBI 3205
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H33ClN2  [Isomères]
Masse molaire[1] 433,028 ± 0,027 g/mol
C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %,
Propriétés physiques
ébullition 218 °C [réf. souhaitée]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique [réf. souhaitée]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antihistaminique
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Buclizine
Noms commerciaux Aphilan (retiré du marché - France)

La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine[2].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du méthylène portant les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :

  • (4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
  • (4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. G. A. E. Mostafa, A. A. Al-Badr, "Buclizine, Profiles of drug substances, excipients, and related methodology, 2011, vol. 36, pp. 1–33. DOI:10.1016/B978-0-12-387667-6.00001-4, (ISBN 9780123876676), PMID 22469258.