Benzopyrène

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Benzopyrène
Benzo-a-pyrene.svgBenzo(a)pyrene-3D-balls.png
Structure du benzo[a]pyrène.
Identification
Nom IUPAC Benzo[a]pyrène
Synonymes Benzo[def]chrysène,
benz[a]pyrène
No CAS 50-32-8
No EINECS 200-028-5
PubChem 2336
SMILES
InChI
Apparence sans odeur. cristaux ou poudre jaune pâle[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C20H12  [Isomères]
Masse molaire[3] 252,3093 ± 0,0168 g/mol
C 95,21 %, H 4,79 %,
Susceptibilité magnétique \chi_M 194×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
fusion 179 °C[1]
ébullition à 1,3 kPa : 310 à 312 °C[1]
Solubilité dans l'eau : nulle ([1]
Masse volumique 1,4 g·cm-3[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



SIMDUT[6]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
SGH[7],[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[4]
Peau peut être absorbé
Écotoxicologie
LogP 6,04[1]
Composés apparentés
Isomère(s) Benzo[e]pyrène,
benzo[b]fluoranthène,
benzo[j]fluoranthène,
benzo[k]fluoranthène.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzopyrène ou benzo[a]pyrène est un composé de formule C20H12 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques qui se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune. Il est noté en abrégé B[a]P.

C'est un polluant persistant préoccupant ; structurellement formé de cinq cycles fusionnés, c'est un agent mutagène très cancérogène.

Origines[modifier | modifier le code]

Il est produit dans le goudron de houille, les fumées de combustion de la biomasse (combustion mal maîtrisée du bois, brûlage de végétaux à l'air libre)[8], les gaz d'échappement automobiles (surtout avec un moteur diesel), la fumée de cigarette, les viandes grillées (au barbecue notamment) et le pain grillé. C'est un produit de combustion incomplète à des températures entre 300 °C et 600 °C. Il est utilisé comme traceur d'autres polluants souvent associés (HAP) qu'on retrouve jusque dans les sédiments et qui peut être bioaccumulé par les animaux marins filtreurs; différentiellement selon les tissus et organes [9]

Sources de benzopyrène[modifier | modifier le code]

Les benzopyrènes sont produits par combustion incomplète de composés aromatiques.

  • dans les barbecues, où le benzopyrène est produit par combustion incomplète des graisses animales au contact des flammes de charbon de bois. Les concentrations peuvent atteindre 10 μg/kg de viande[10]. Un steak grillé peut ainsi contenir, en benzopyrène, l'équivalent de 600 cigarettes.
  • dans les gaz d'échappement des moteur Diesel en cas de combustion insuffisante. La taille des molécules de benzopyrène n'est pas suffisante pour permettre leur piégeage par les filtres à particules.
  • une cigarette de tabac produit de 18 à 50 ng de benzopyrène.
  • dans les vapeurs de goudrons
  • le chauffage au bois, émetteur largement majoritaire d'hydrocarbures aromatiques polycycliques dans l'atmosphère en France métropolitaine, et les brûlages de déchets verts, sont aussi des sources de benzopyrène à prendre en compte ; en milieu rural, la combustion du bois conduit à des niveaux élevés de B[a]P dans l'air extérieur[11],[12].

Effets du benzopyrène[modifier | modifier le code]

Interaction avec l'ADN[modifier | modifier le code]

Structure chimique du benzopyrène diol époxyde, un cancérigène

Le benzopyrène est un agent capable d'intercalation entre les bases de l'ADN. Pour cette raison, il est mutagène et cancérigène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f BENZO(a) PYRENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  5. a et b SIGMA-ALDRICH
  6. « Benzo(a)pyrène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  7. Numéro index 601-032-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. Emissions nationales d'hydrocarbures aromatiques polycycliques document du MEEDDM.
  9. Skarphéinsdóttir H, Ericson G, Dalla Zuanna L, Gilek M.Tissue differences, dose-response relationship and persistence of DNA adducts in blue mussels (Mytilus edulis L) exposed to benzo[a]pyrene. Aquat Toxicol. 2003 Jan 24;62(2):165-77 (Résumé)
  10. « Le benzopyrène », Santé Canada
  11. {PDF} Evaluation de l'impact des appareils de chauffage domestique à bois sur la qualité de l'air intérieur et extérieur ; INERIS ; voir le résumé page 4.
  12. {PPT} Impact sur la qualité de l'air des émissions dues à la combustion du bois (voir pages 10-11), document archivé par Internet Archive. Page de téléchargement : Le bois-énergie pour les chaufferies collectives, DRIRE du Limousin.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]