Kekulène

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Kekulène
Kekulene.svg
Kekulene-3D-balls.png
Structure du kekulène. Fichier:
Molécule de kekulène en 3 dimensions.
Kekulene espace
Identification
Synonymes

[12]circulène

No CAS 15123-47-4
PubChem 5460755
ChEBI 32987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C48H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 600,7042 ± 0,0401 g/mol
C 95,97 %, H 4,03 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le kekulène, ou [12]circulène, est un hydrocarbure aromatique polycyclique à douze noyaux benzéniques fusionnés circulairement (ce qui en fait un circulène), de formule C48H24, synthétisé pour la première fois en 1978. Il a été nommé d'après le chimiste allemand Friedrich Kekulé von Stradonitz, connu pour sa mise en évidence de la tétravalence du carbone et de la formule développée du benzène à la fin du XIXe siècle.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (de) R. Peter, W. Jenny, « 250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen] », Helvetica Chimica Acta, vol. 49,‎ 1966, p. 2123 (DOI 10.1002/hlca.660490717, lire en ligne)
  • (en) Heinz A. Staab, François Diederich, « Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene », Chemische Berichte, vol. 116,‎ 1983, p. 3487 (DOI 10.1002/cber.19831161021, lire en ligne)
  • (en) Claus Krieger, Francois Diederich, Dieter Schweitzer, Heinz A. Staab, « Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene », Angewandte Chemie, vol. 18,‎ 1979, p. 699 (DOI 10.1002/anie.197906991, lire en ligne)
  • (en) Junichi Aihara, « Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem. », Journal of the American Chemical Society, vol. 114, no 3,‎ janvier 1992, p. 865-868 (DOI 10.1021/ja00029a009, lire en ligne)
  • (en) François Diederich, Heinz A. Staab, « Benzenoid versus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene. », Angewandte Chemie, vol. 17,‎ 1978, p. 372 (DOI 10.1002/anie.197803721, lire en ligne)
  • (en) Haijun Jiao, Paul von Ragué Schleyer, « Is Kekulene Really Superaromatic? », Angewandte Chemie, vol. 35, no 20,‎ 1er novembre 1996, p. 2383-2386 (DOI 10.1002/anie.199623831, lire en ligne)
  • (en) D. Schweitzera, K. H. Haussera, H. Voglerb, F. Diederichb, H. A. Staab, « Electronic properties of kekulene », Molecular Physics, vol. 46, no 5,‎ août 1992, p. 1141-1153 (DOI 10.1080/00268978200101861, lire en ligne)
  • (en) Jerzy Cioslowski, Peter B. O'Connor, Eugene D. Fleischmann, « Is superbenzene superaromatic? », Journal of the American Chemical Society, vol. 113, no 4,‎ février 1991, p. 1086-1089 (DOI 10.1021/ja00004a005, lire en ligne)
  • (en) Heinz A. Staab, FrançOis Diederich, Claus Krieger, Dieter Schweitzer, « Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene », Chemische Berichte, vol. 116, no 10,‎ octobre 1983, p. 3504-3512 (DOI 10.1002/cber.19831161022, lire en ligne)
  • (en) Zhongxiang Zhou, « Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices », Journal of Physical Organic, vol. 8, no 2,‎ février 1995, p. 103-105 (DOI 10.1002/poc.610080209, lire en ligne)