Acide hyponitreux

Acide hyponitreux
Tautomères de l'acide hyponitreux
Identification
Nom UICPA	diazènediol
Synonymes	Hyponitrite
No CAS	14448-38-5
PubChem	61744
ChEBI	14428
Propriétés chimiques
Formule	H2N2O2  [Isomères]
Masse molaire	62,028 1 ± 0,001 1 g/mol H 3,25 %, N 45,16 %, O 51,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide hyponitreux est un composé chimique de formule H₂N₂O₂. Sa formule semi-développée peut s'écrire HON=NOH, dimère du nitroxyle HNO et isomère du nitramide H₂N–NO₂. Il se présente sous forme d'un solide blanc cristallisé, explosif lorsqu'il est suffisamment déshydraté. En solution aqueuse, l'acide hyponitreux est un acide faible (pK₁ = 7,21, pK₂ = 11,54). Il se décompose en protoxyde d'azote N₂O et en eau H₂O avec une demi-vie de 16 jours à pH = 1 à 3 :

H₂N₂O₂ → H₂O + N₂O.

Cette réaction n'étant pas réversible, on ne peut considérer le protoxyde d'azote comme l'anhydride de l'acide hyponitreux.

L'acide hyponitreux forme deux séries de sels : les hyponitrites acides, qui contiennent l'anion [HON=N]⁻, et les hyponitrites, qui contiennent l'anion [ON=NO]²⁻. Ce dernier peut être préparé en solution aqueuse par deux méthodes. La première utilise des nitrites organiques pour former le sel de sodium de l'acide hyponitreux :

RONO + NH₂OH + 2 ÉtONa → Na₂N₂O₂ + ROH + 2 ÉtOH.

Une autre méthode est la réduction du nitrite de sodium NaNO₂ pour donner le sel d'argent :

2 NaNO₂ + 4 NaHg + 2 H₂O + 2 AgNO₃ → Ag₂N₂O₂ + 2 NaNO₃ + 4 NaOH + 4 Hg.

L'addition d'ions Ag⁺ provoque la précipitation de l'hyponitrite d'argent Ag₂N₂O₂. L'acide hyponitreux est alors libéré par action du chlorure d'hydrogène HCl anhydre :

Ag₂N₂O₂ + 2 HCl → H₂N₂O₂ + 2 AgCl.

L'acide hyponitreux peut adopter une configuration cis ou trans ; l'hyponitrite de sodium hydraté Na₂N₂O₂·5H₂O, qui est solide, a une configuration trans, de même que l'acide libre. La forme cis peut être obtenue sous forme d'hyponitrite de sodium Na₂N₂O₂ en chauffant de l'oxyde de sodium Na₂O en présence de protoxyde d'azote N₂O gazeux.