Acétophénone

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Acétophénone
Acétophénone
Identification
Nom UICPA phényléthanone
Synonymes

1-phényléthanone
phényl méthyl cétone

No CAS 98-86-2
No EINECS 202-708-7
PubChem 7410
FEMA 2009
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O  [Isomères]
Masse molaire[4] 120,1485 ± 0,0073 g/mol
C 79,97 %, H 6,71 %, O 13,32 %,
Moment dipolaire 3,02 ± 0,06 D [2]
Diamètre moléculaire 0,610 nm [3]
Propriétés physiques
fusion 20 °C[1]
ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : faible[1]
Paramètre de solubilité δ 21,7 MPa1/2 (25 °C)[5];
20,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,03 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 571 °C[1]
Point d’éclair 82 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante à 15 °C : 0,133 kPa[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n [8]
Paramètres de maille a = 10,256 Å

b = 8,678 Å
c = 8,558 Å
α = 90,00 °
β = 121,00 °
γ = 90,00 °

Z = [8]
Volume 652,88 Å3 [8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,5321 [3]
 1,5342 [9]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H319,
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
LogP 1,58[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,17 ppm
haut : 0,6 ppm[12]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétophénone est un composé organique de formule semi-développée C6H5COCH3. C'est la plus simple des cétones aromatiques (phénones).

L'acétophénone ou acetylbenzene est un produit nocif.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Bilan de l'acylation de Friedel et Crafts
Acylation de Friedel et Crafts

L'acétophénone s'obtient par une acylation de Friedel-Crafts sur le benzène avec de l'anhydride éthanoïque (ou anhydride acétique) ou encore avec le chlorure d'éthanoyle (ou chlorure d'acétyle). Contrairement à ce qui se passe lors de l'alkylation de Friedel-Crafts, le chlorure d'aluminium (AlCl3) n'est pas utilisé comme catalyseur, mais est consommé comme un réactif à mettre en quantités stœchiométriques, qui, suite à l'hydrolyse du produit intermédiaire, conduit à la formation d'hydroxyde d'aluminium.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i ACETOPHENONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  8. a, b et c « Acetophenone », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  9. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  10. Numéro index 606-042-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Acétophénone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. « Acetophenone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)