3-Déazaneplanocine A

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3-Déazaneplanocine A
Structure de la 3-déazaneplanocine A
Structure de la 3-déazaneplanocine A
Identification
Nom UICPA (1S,2R,5R)-5-(4-Aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxyméthyl)cyclopent-3-éne-1,2-diol
No CAS 102052-95-9
120964-45-6 (chlorhydrate)
PubChem 73087
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C12H14N4O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 262,2646 ± 0,0123 g/mol
C 54,96 %, H 5,38 %, N 21,36 %, O 18,3 %,
262,265
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302,
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 3-déazaneplanocine A (DZNep) est un inhibiteur de l'adénosylhomocystéinase, une enzyme qui synthétise la S-adénosylhomocystéine. Des études ont montré qu'elle agit comme médicament anti-cancer des tumeurs colorectales et de l'ovaire[4],[5].

Des études menées sur des souris ont montré que la 3-déazaneplanocine A peut agir contre la maladie à virus Ebola[6], semble-t-il en interférant avec la capacité du virus Ebola de bloquer la production d'interféron pour échapper au système immunitaire[7],[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. 3-Deazaneplanocin A chez Cayman Chemical.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Deazaneplanocin A hydrochloride ≥98% (HPLC), consultée le 08/06/2014.
  4. R.I. Glazer et Knode, M.C., Tseng, C.K., Haines, D.R., Marquez, V.E., « 3-Deazaneplanocin A: a new inhibitor of S-adenosylhomocysteine synthesis and its effects in human colon carcinoma cells. », Biochemical Pharmacology, Elsevier, vol. 35, no 24,‎ (ISSN 0006-2952)
  5. Shen Liang, « 3-Deazaneplanocin A is a Promising Therapeutic Agent for Ovarian Cancer Cells », Asian Pacific Journal of Cancer Prevention, vol. 14, no 5,‎ (ISSN 1513-7368)
  6. (en) John Huggins, Zhen-Xi Zhang et Mike Bray, « Antiviral Drug Therapy of Filovirus Infections: S-Adenosylhomocysteine Hydrolase Inhibitors Inhibit Ebola Virus In Vitro and in a Lethal Mouse Model », Journal of Infectious Diseases, vol. 179, no Suppl. 1,‎ , S240-S247 (PMID 9988190, DOI 10.1086/514316, lire en ligne)
  7. (en) Mike Bray, Jo Lynne Raymond, Tom Geisbert et Robert O Baker, « 3-Deazaneplanocin A induces massively increased interferon-α production in Ebola virus-infected mice », Antiviral Research, vol. 55, no 1,‎ , p. 151-159 (PMID 12076759, DOI 10.1016/S0166-3542(02)00018-9, lire en ligne)
  8. (en) Miriam Shuchma, « Could interferon help treat Ebola? », Canadian Medical Association Journal,‎ (DOI 10.1503/cmaj.109-4906, lire en ligne)