Tétrandrine
| Tétrandrine | |
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| Structure de la tétrandrine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.208.615 |
| No RTECS | XE9350000 |
| PubChem | 73078 |
| ChEBI | 49 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C38H42N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 622,749 9 ± 0,035 5 g/mol C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tétrandrine est un alcaloïde agissant comme inhibiteur calcique et ayant des effets immunologiques, anti-inflammatoires et anti-allergéniques. Elle inhibe la dégranulation des mastocytes et possède un effet antiarythmique semblable à celui de la quinidine. Elle possède également un effet vasodilatateur par lequel elle agit sur la pression artérielle[2].
Elle a été isolée de Stephania tetrandra (en)[3], une herbe médicinale de la médecine traditionnelle chinoise, également utilisée au Japon.
Elle fait l'objet de recherches en vue d'établir son efficacité comme traitement contre diverses maladies :
- pour traiter des maladies du foie[4], dont le cancer du foie[5],[6],[7] ;
- pour réduire la fibrose et faciliter la cicatrisation d'une conjonctivite consécutive à une trabéculectomie ou chez des patients ayant une conjonctivite sévère[8] ;
- pour réduire l'inflammation et la fibrose dans la silicose, la cirrhose et la polyarthrite rhumatoïde[2].
Des études préliminaires ont par ailleurs fait état d'une possible action de la tétrandrine pour bloquer l'entrée du virus Ebola dans les cellules cibles avec peut-être une certaine efficacité thérapeutique contre la maladie à virus Ebola chez la souris[9], la tétrandine étant un inhibiteur calcique et le virus Ebola utilisant précisément un canal calcique endosomique pour pénétrer dans les cellules hôtes après macropinocytose.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) C. Y. Kwan et F. I. Achike, « Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: cardiovascular effects and mechanisms of action », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 23, no 12, , p. 1057-1068 (PMID 12466042, lire en ligne)
- (en) Lijin Zhang, Yanling Geng, Wenjuan Duan, Daijie Wang, Maorun Fu et Xiao Wang, « Ionic liquid-based ultrasound-assisted extraction of fangchinoline and tetrandrine from Stephaniae tetrandrae », Journal of Separation Science, vol. 32, no 20, , p. 3550-3554 (PMID 19764054, DOI 10.1002/jssc.200900413, lire en ligne)
- (en) Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang et Lingyun Xu, « Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation », Immunology Letters, vol. 121, no 2, , p. 127-133 (PMID 18992279, DOI 10.1016/j.imlet.2008.10.001, lire en ligne)
- (en) Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao et Wenhua Li, « Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma », International Journal of Cancer, vol. 129, no 6, , p. 1519-1531 (PMID 21128229, DOI 10.1002/ijc.25817, lire en ligne)
- (en) Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu et Baorui Liu, « Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells », Phytomedicine, vol. 17, no 13, , p. 1000-1005 (PMID 20554191, DOI 10.1016/j.phymed.2010.03.018, lire en ligne)
- (en) DENG Wen-ying, LUO Su-xia, ZHOU Meng-qiang, LI Ning, CHEN Xiao-bing et HAN Li-li, « The Study of Anti-tumor Effect of Tetrandrine Combined with Nedaplatin on Human Liver Cancer Cell Line 7402 », Journal of Chinese Medicinal Materials, vol. 31, no 10, , p. 1522-1525 (PMID 19230406, lire en ligne)
- (en) Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai et Shizuya Saika, « Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro », Current eye Research, vol. 33, no 7, , p. 559-565 (PMID 18600488, DOI 10.1080/02713680802220817, lire en ligne)
- (en) Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel et Robert A. Davey, « Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment », Science, vol. 347, no 6225, , p. 995-998 (DOI 10.1126/science.1258758, lire en ligne)
