Pantoprazole

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Pantoprazole
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Identification
Nom IUPAC (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
No CAS 102625-70-7 (racémique)
142706-18-1 R(+)
142678-35-1 S(–)
Code ATC A02BC02
DrugBank DB00213
PubChem 4679
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H15F2N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 383,37 ± 0,021 g/mol
C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
fusion 139 à 140 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 77 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1h
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale, intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pantoprazole est un médicament.

Il est commercialisé par le laboratoire Altana sous le nom d'« Eupantol » ®, sous le nom d'Inipomp® par le laboratoire Sanofi-aventis et sous le nom Pantoloc® par Nycomed. C'est un inhibiteur de la pompe à protons utilisé contre les ulcères duodénaux, gastrique, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.

Chimie[modifier | modifier le code]

Pantoprazole 20mg, de la firme Wyeth.

La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pantoprazole