Pantoprazole
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| Pantoprazole | |
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| Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas) | |
| Général | |
| Nom IUPAC | (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol |
| No CAS | (racémique) R(+) S(–) |
| Code ATC | A02 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C16H15F2N3O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 383,37 ± 0,021 g·mol−1 C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139 à 140 °C |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 77% |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 1h |
| Excrétion | Rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | orale, intraveineuse |
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Sommaire |
[modifier] Médicament
Le pantoprazole est commercialisé par le laboratoire Altana sous le nom d'« Eupantol » ® et sous le nom d'Inipomp® par le laboratoire Sanofi-aventis. C'est un inhibiteur de la pompe à protons utilisé contre les ulcères duodénaux, gastrique, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.
[modifier] Chimie
La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.
[modifier] Voir aussi
[modifier] Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
