Hyoscyamine
| Hyoscyamine | ||
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| Structure de l'hyoscyamine | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle | |
| Synonymes | L-tropate de tropyle | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | A03 | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C17H23NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 289,3694 ± 0,0163 g·mol−1 C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 108,5 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 26/28, | ||
| Phrases S : (1/2), 24, 45, | ||
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 Danger |
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L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les Solanacées vireuses comme la belladone, la jusquiame, la datura ou la mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.
L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.
Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.
[modifier] Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
