Cyanophosphate de diéthyle
| Cyanophosphate de diéthyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | diéthoxyphosphorylformonitrile | ||
| Synonymes |
cyanophosphonate de diéthyle, phosphorocyanurate de diéthyle, cyanure de diéthoxy-phosphoryle, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.019.033 | ||
| No CE | 220-936-5 | ||
| No RTECS | TD2500000 | ||
| PubChem | 76257 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10NO3P [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 163,111 6 ± 0,005 8 g/mol C 36,82 %, H 6,18 %, N 8,59 %, O 29,43 %, P 18,99 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 104-105 °C à 19 mmHg[2],[3] | ||
| Masse volumique | 1,075 g·cm-3 à 25 °C[2],[3] | ||
| Point d’éclair | 80 °C[2],[3] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,401-1,403[2],[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
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| Transport | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 4 mg·kg-1 (lapin, i.v.)[4] 25 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4] 1,4 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le cyanophosphate de diéthyle est un composé organique de formule semi-développée (CH3CH2O)2P(O)CN.
C'est un réactif chimique polyvalent utilisé dans de nombreux types de réactions chimiques[5], par exemple[2] :
- réactif de couplage dans la synthèse de peptides[6];
- réactif pour la phosphorylation de phénol[7];
- agent d'activation d'acide carboxylique[8],[3].
Il réagit sur les aldéhydes et les cétones dans une réaction de Strecker[9] en présence d'amines ou d'ammoniac pour donner des α-amino nitriles avec de bons rendements[10].
Sécurité[modifier | modifier le code]
Ce composé toxique est sensible à l'humidité[3].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Diethyl cyanophosphonate chez Sigma-Aldrich.
- Fiche Alfa Aesar
- (en) « Cyanophosphate de diéthyle », sur ChemIDplus
- ref sur pubs.rsc.org
- Tetrahedron Lett. 33, 5075, (1992).
- Synth. Commun. 27, 3035, (1997).
- J. Chromatogr. 588, 61, (1991).
- en:Strecker amino acid synthesis
- Tetrahedron Lett., 4663 (1979)
